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C240

Sigma-Aldrich

8-(4-Chlorophenylthio)-guanosine 3′,5′-cyclic monophosphorothioate, Rp Isomer triethylammonium salt

≥98% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

Rp-8-CPT-cGMPS, Rp-8-[(4-Chlorophenyl)thio]-cGMPS triethylammonium salt, Rp-8-[(4-Chlorophenyl)thio]-guanosine-cyclic 3′,5′-hydrogen phosphorothioate triethylammonium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H15ClN5O6PS2 · C6H15N
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
605.07
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

H2O: 5 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCN(CC)CC.NC1=Nc2c(nc(Sc3ccc(Cl)cc3)n2[C@@H]4O[C@@H]5CO[P@@](O)(=S)O[C@H]5[C@H]4O)C(=O)N1

InChI

1S/C16H15ClN5O6PS2.C6H15N/c17-6-1-3-7(4-2-6)31-16-19-9-12(20-15(18)21-13(9)24)22(16)14-10(23)11-8(27-14)5-26-29(25,30)28-11;1-4-7(5-2)6-3/h1-4,8,10-11,14,23H,5H2,(H,25,30)(H3,18,20,21,24);4-6H2,1-3H3/t8-,10-,11-,14-,29-;/m1./s1

Clé InChI

KVOYZBYGWGWWTD-TXBWCVORSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Rp-8-CPT-cGMP is a potent inhibitor of protein kinase G Ia, Ib, and type II.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the PKA & PKG page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Liaison

8-(4-Chlorophenylthio)-guanosine 3′,5′-cyclic monophosphorothioate, Rp Isomer triethylammonium salt is more cell permeable than Rp-cGMPS triethylamine.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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S AbdAlla et al.
European journal of biochemistry, 241(2), 498-506 (1996-10-15)
The hormone-induced depletion of cellular Ca stores provides a signal for the Ca2+ influx into electrically non-excitable cells; however, the underlying molecular mechanisms remain elusive. Therefore, we analyzed bradykinin-activated Ca2+ influx into human foreskin fibroblast cells, HF-15, by fura-2 and
J Pineda et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 16(4), 1389-1399 (1996-02-15)
Nitric oxide (NO) and carbon monoxide (CO) have been identified as two diffusible signaling messengers in the brain, capable of stimulating soluble guanylate cyclase. Locus coeruleus (LC) is rich in the alpha 1 and beta 1 subunits of soluble guanylate
C Mathes et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 16(5), 1702-1709 (1996-03-01)
Inward currents activated by 8-bromc-cGMP and by muscarinic agonist were compared in N1E-115 mouse neuroblastoma cells using perforated-patch voltage clamp and Fura-2 imaging. The cGMP analog activates a voltage-independent inward current that is carried at least in part by Ca2+
Jia-Shuan Wu et al.
Oncotarget, 8(25), 40906-40921 (2017-04-14)
Chemotherapy of brain glioma faces a major obstacle owing to the inability of drug transport across the blood-brain barrier (BBB). Besides, neovasculatures in brain glioma site result in a rapid infiltration, making complete surgical removal virtually impossible. Herein, we reported
E Butt et al.
European journal of pharmacology, 269(2), 265-268 (1994-10-14)
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