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A0760

Sigma-Aldrich

L-Azetidine-2-carboxylic acid

≥99%

Synonyme(s) :

(S)-Azetidine-2-carboxylic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H7NO2
Numéro CAS:
2133-34-8
Poids moléculaire :
101.10
Numéro Beilstein :
80680
Numéro CE :
218-362-5
Numéro MDL:
MFCD00005166
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
24278205
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

200

Pureté

≥99%

Forme

powder

Chaîne SMILES 

OC(=O)[C@@H]1CCN1

InChI

1S/C4H7NO2/c6-4(7)3-1-2-5-3/h3,5H,1-2H2,(H,6,7)/t3-/m0/s1

Clé InChI

IADUEWIQBXOCDZ-VKHMYHEASA-N

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Description générale

L-Azetidine-2-carboxylic acid is a non-protein amino acid and teratogenic agent. It is toxic in nature.

Application

L-Azetidine-2-carboxylic acid has been used as a:
  • collagen synthesis inhibitor
  • protein folding antagonist
  • as a standard in liquid chromatography-mass spectrometry

Actions biochimiques/physiologiques

Azetidine-2-carboxylic acid (AZC) triggers protein aggregation or upregulates the expression of an aggregation-prone mutant protein, upon interference with nascent protein folding.
L-Azetidine-2-carboxylic acid is an inhibitor of collagen synthesis that is anti-angiogenic. It is a four-membered ring analog of L-proline that causes protein misconstruction when incorporated instead of proline.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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