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Sigma-Aldrich

β-Nicotinamide-adénine-dinucléotide, réduit disodium salt hydrate

≥95.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

β-DPNH, β-NADH, DPNH, Diphosphopyridine-nucléotide, forme réduite, NADH

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H27N7Na2O14P2 · xH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
709.40 (anhydrous basis)
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Pureté

≥95.0% (HPLC)

Forme

powder

Traces de cations

Ca: ≤200 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤20 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤200 mg/kg
Mg: ≤200 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

Rapport des absorbances

A260/340 nm ≤2.40

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O.[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@@H]2O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C21H29N7O14P2.2Na.H2O/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,2,5-6H2,(H2,23,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,24,25);;;1H2/q;2*+1;/p-2/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;;;/m1.../s1

Clé InChI

FWBNCIFELNNJCX-UHOVGGJYSA-L

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Application

En tant que réactif, NADH peut être utilisé dans les essais de cycles enzymatiques pour amplifier la détection de l′activité des enzymes ou métabolites significatifs du point de vue biologique présents en faibles concentrations.
Le nicotinamide-adénine-dinucléotide (NAD) et le NADH forment une paire d′oxydoréduction. La paire NAD/NADH est un coenzyme qui permet les réactions d′oxydoréduction par le transport d′électrons dans une vaste plage d′applications. Le NAD est également impliqué dans les modifications post-traductionnelles des protéines, à savoir la polymérisation de poly(ADP-ribose).

Actions biochimiques/physiologiques

Le NADH est un coenzyme qui fonctionne comme donneur d′électron régénérant dans les processus cataboliques comme la glycolyse, la β-oxydation et le cycle de Krebs (ou cycle de l′acide citrique ou TCA). Il participe également aux voies de signalisation cellulaire, par exemple comme substrat des poly(ADP-ribose) polymérases (PARP) lors de la réponse aux dommages de l′ADN. Les sirtuines dépendantes de NAD+/NADH jouent des rôles importants dans les réponses au stress lors des processus nécessitant un métabolisme énergétique, ce qui a des implications dans la biologie du cancer, le diabète et les maladies neurodégénératives.
En tant que réactif, NADH peut être utilisé dans les essais de cycles enzymatiques pour amplifier la détection de l′activité des enzymes ou métabolites significatifs du point de vue biologique présents en faibles concentrations.

Conditionnement

Conditionné en fonction du poids solide.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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Chemical, Biochemical and Medical Aspects, 776-776 null
D.Dolphin, R.Poulson, O.Avramovic, eds.
Chemical, Biochemical and Medical Aspects, 759-759 (1987)
V A Soldatenkov et al.
Current drug targets, 5(4), 357-365 (2004-05-12)
Poly(ADP-ribose) polymerization is a unique post-translation protein modification that utilizes an ADP-ribose moiety from NAD+ to form long and branched polymers attached via glutamic acid residues to nuclear acceptor proteins. The corresponding enzyme, poly(ADP-ribose) polymerase (PARP-1), is a zinc finger-containing
Mi Young Kim et al.
Genes & development, 19(17), 1951-1967 (2005-09-06)
Poly(ADP-ribose) (PAR) and the PAR polymerases (PARPs) that catalyze its synthesis from donor nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) molecules have received considerable attention in the recent literature. Poly(ADP-ribosyl)ation (PARylation) plays diverse roles in many molecular and cellular processes, including DNA damage
D D'Amours et al.
The Biochemical journal, 342 ( Pt 2), 249-268 (1999-08-24)
Poly(ADP-ribosyl)ation is a post-translational modification of proteins. During this process, molecules of ADP-ribose are added successively on to acceptor proteins to form branched polymers. This modification is transient but very extensive in vivo, as polymer chains can reach more than

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