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Sigma-Aldrich

1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate sodium salt

≥99.0% (TLC)

Synonyme(s) :

DXP sodium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H11O7P · xNa+
Numéro CAS:
190079-18-6
Poids moléculaire :
214.11 (free acid basis)
Beilstein:
8367371
Numéro MDL:
MFCD12912378
Code UNSPSC :
12352201
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

100

Essai

≥99.0% (TLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D 37.0±3.0°, c = 0.1 in 0.1 M HCl

Couleur

white

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[P](=O)(OC[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)C)(O)O

InChI

1S/C5H11O7P/c1-3(6)5(8)4(7)2-12-13(9,10)11/h4-5,7-8H,2H2,1H3,(H2,9,10,11)/t4-,5-/m1/s1

Clé InChI

AJPADPZSRRUGHI-RFZPGFLSSA-N

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Application

1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate is used as a substrate for the identification, differentiation and characterization of procaryotic 1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase(s) (Dxr) which catalyze the first committed step of the nonmevalonate pathway (NMP) for isoprenoid biosynthesis.

Actions biochimiques/physiologiques

Metabolite of the non-mevalonate pathway, generally found in prokaryotes, as precursor to isoprenoids as well asnon-isoprenoids like vitamins. As this pathway is not present in humans, it is of interest for the development of bacterium-specific drugs in the search for treatments of infectious diseases.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Autres remarques

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBT5719
1404623V
1404623

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B M Lange et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 97(24), 13172-13177 (2000-11-15)
Isopentenyl diphosphate (IPP) is the central intermediate in the biosynthesis of isoprenoids, the most ancient and diverse class of natural products. Two distinct routes of IPP biosynthesis occur in nature: the mevalonate pathway and the recently discovered deoxyxylulose 5-phosphate (DXP)
Hartmut K. Lichtenthaler
Annual review of plant physiology and plant molecular biology, 50, 47-65 (2004-03-12)
In plants the biosynthesis of prenyllipids and isoprenoids proceeds via two independent pathways: (a) the cytosolic classical acetate/mevalonate pathway for the biosynthesis of sterols, sesquiterpenes, triterpenoids; and (b) the alternative, non-mevalonate 1-deoxy-d-xylulose-5-phosphate (DOXP) pathway for the biosynthesis of plastidic isoprenoids
Svetlana A Kholodar et al.
Biochemistry, 52(13), 2302-2308 (2013-03-12)
The role of the nonreacting phosphodianion group of 1-deoxy-d-xylulose-5-phosphate (DXP) in catalysis by DXP reductoisomerase (DXR) was investigated for the reaction of the "substrate in pieces". The truncated substrate 1-deoxy-l-erythrulose is converted by DXR to 2-C-methylglycerol with a kcat/Km that
H Jomaa et al.
Science (New York, N.Y.), 285(5433), 1573-1576 (1999-09-08)
A mevalonate-independent pathway of isoprenoid biosynthesis present in Plasmodium falciparum was shown to represent an effective target for chemotherapy of malaria. This pathway includes 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate (DOXP) as a key metabolite. The presence of two genes encoding the enzymes DOXP
Y Boucher et al.
Molecular microbiology, 37(4), 703-716 (2000-09-06)
Lateral gene transfer (LGT) is a major force in microbial genome evolution. Here, we present an overview of lateral transfers affecting genes involved in isopentenyl diphosphate (IPP) synthesis. Two alternative metabolic pathways can synthesize this universal precursor of isoprenoids, the
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