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Merck
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Sigma-Aldrich

Levoglucosenone

greener alternative

≥95%

Synonyme(s) :

(-)-Levoglucosenone, LGO, (1S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one, 1,6-anhydro-3,4-dideoxyhex-3-enopyran-2-ulose, 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H6O3
Numéro CAS:
37112-31-5
Poids moléculaire :
126.11
Numéro MDL:
MFCD00191664
Code UNSPSC :
12352201
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95%

Forme

liquid

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Safer Solvents and Auxiliaries
Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Indice de réfraction

n/D 1.50625

Densité

1.32 g/mL

Autre catégorie plus écologique

, Aligned

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]1(C=CC2=O)CO[C@]2([H])O1

InChI

1S/C6H6O3/c7-5-2-1-4-3-8-6(5)9-4/h1-2,4,6H,3H2/t4-,6+/m0/s1

Clé InChI

HITOXZPZGPXYHY-UJURSFKZSA-N

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Description générale

We are committed to bringing you greener alternative products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product is biorenewable and thus aligns with ″Safer Solvents and Auxiliaries″ and ″Use of Renewable Feedstocks″. Click here for more information.
Levoglucosenone undergoes Michael-addition reaction with diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, 2-nitropropane and 2-methylcyclohexanone in the presence of various catalysts to afford 4-substituted levoglucosenone derivatives having the D-erythro configuration.

Application

Levoglucosenone may be used in the synthesis of the following:
  • Various deoxy, keto and branched-chain sugars
  • 4-thio and 4-substituted sugar derivatives
  • Natural stereoisomer of serricornin

Autres remarques

Levoglucosenone: A Chiral Platform Molecule Produced from Biomass

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Levoglucosenone and Its New Applications: Valorization of Cellulose Residues.
Comba M B, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 590-604 (2018)
Jonas Kühlborn et al.
Natural product reports, 37(3), 380-424 (2019-10-19)
Covering: up to mid-2019 This review highlights the utilization of biomass-derived building blocks in the total synthesis of natural products. An overview over several renewable feedstock classes, namely wood/lignin, cellulose, chitin and chitosan, fats and oils, as well as terpenes
Recent Applications of Levoglucosenone as Chiral Synthon.
Sarotti A M, et al.
Current Organic Synthesis, 9(4), 439-459 (2012)

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