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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-5-Hydroxymethyl-2(5H)-furanone

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H6O3
Numéro CAS:
78508-96-0
Poids moléculaire :
114.10
Numéro Beilstein :
3537455
Numéro MDL:
MFCD00075370
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24861447
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Activité optique

[α]20/D −144°, c = 1 in H2O

Pf

41-43 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1OC(=O)C=C1

InChI

1S/C5H6O3/c6-3-4-1-2-5(7)8-4/h1-2,4,6H,3H2/t4-/m0/s1

Clé InChI

AWNLUIGMHSSXHB-BYPYZUCNSA-N

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Catégories apparentées

Application

(S)-(−)-5-Hydroxymethyl-2(5H)-furanone can be used as a starting material in the preparation of:
  • Partially saturated heterocycles via a diastereoselective ring chain formation.
  • A natural product named (+)-muscarine.
  • 3′-Ethynylthymidine as a possible antiviral agent.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Synthesis of (+)-muscarine from (S)-(-)-5-hydroxymethyl-2 (5H)-furanone
Kang KH, et al.
Tetrahedron Letters, 41(42), 8137-8140 (2000)
Bohrisch, J. et al.
Tetrahedron Letters, 34, 2749-2749 (1993)
Synthesis of 3′-ethynylthymidine, 3′-vinylthymidine and 3′-bromovinylthymidine as potential antiviral agents
Sahlberg C
Tetrahedron Letters, 33(5), 679-682 (1992)
Highly diastereoselective ring chain transformation of butonolides to 5-(a-hydroxyalkyl) pyrazolidin-3-ones
Bohrisch J, et al.
Tetrahedron Letters, 34(17), 2749-2752 (1993)

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