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Allyl isothiocyanate

PESTANAL®, analytical standard

Synonyme(s) :

AITC

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHCH2NCS
Numéro CAS:
57-06-7
Poids moléculaire :
99.15
Numéro Beilstein :
773748
Numéro CE :
200-309-2
Numéro MDL:
MFCD00004822
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
329755448
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

analytical standard

Niveau de qualité

100

Gamme de produits

PESTANAL®

Pureté

99.7% (GC)

Durée de conservation

limited shelf life, expiry date on the label

Technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Indice de réfraction

n20/D 1.529 (lit.)

Point d'ébullition

150 °C (lit.)

Pf

−80 °C (lit.)

Densité

1.013 g/mL at 25 °C (lit.)

Application(s)

agriculture
cleaning products
cosmetics
environmental
flavors and fragrances
food and beverages
personal care

Format

neat

Chaîne SMILES 

C=CCN=C=S

InChI

1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2

Clé InChI

ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Allyl isothiocyanate is a naturally occurring compound in plants which belongs to the class of cruciferae. It can also serve as a promising candidate that can show anti-cancer activity in both cultured cells and animal models.

Application

Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Actions biochimiques/physiologiques

Constituant naturel des crucifères (légumes) ayant des propriétés antitumorales et anti-oxydantes. Induit l′activité des enzymes de détoxification de phase II dans la vessie et peut, de ce fait, avoir une action chimioprotectrice contre le cancer de la vessie.

Conditionnement

Embouteillé sous atmosphère inerte

Informations légales

PESTANAL is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

113.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

45 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCK2773
BCCH9978
BCCC1214
BCBW8957
BCBS3638V

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Antibacterial mechanism of allyl isothiocyanate
Lin C-M, et al.
Journal of Food Protection, 63, 727-734 (2000)
Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical
Zhang Y, et al.
Molecular Nutrition And Food Research, 54, 127-135 (2010)
Yuesheng Zhang
Molecular nutrition & food research, 54(1), 127-135 (2009-12-05)
Allyl isothiocyanate (AITC), which occurs in many common cruciferous vegetables, is widely and often frequently consumed by humans. Besides antimicrobial activity against a wide spectrum of pathogens, it showed anticancer activity in both cultured cancer cells and animal models, although
Enrico Morera et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 22(4), 1674-1677 (2012-01-20)
In order to explore the structural determinants for the TRPV1 and TRPA1 agonist properties of gingerols, a series of nineteen analogues (1b-5) of racemic [6]-gingerol (1a) was synthesized and tested on TRPV1 and TRPA1 channels. The exploration of the structure-activity
M Murata et al.
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Several isothiocyanates have been proposed as promising chemopreventive agents for human cancers. However, it has been reported that allyl isothiocyanate exhibit carcinogenic potential, and benzyl isothiocyanate and phenethyl isothiocyanate have tumor-promoting activities. We investigated whether these isothiocyanates could cause DNA
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