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Méropénème trihydraté

VETRANAL®, analytical standard

Synonyme(s) :

Acide (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-5-(diméthylaminocarbonyl)pyrrolidin-3-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyéthyl]-1-méthylcarbapén-2-èm-3-carboxylique trihydraté

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H25N3O5S · 3H2O
Numéro CAS:
119478-56-7
Poids moléculaire :
437.51
Numéro MDL:
MFCD08600005
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
329754224
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

analytical standard

Niveau de qualité

100

Gamme de produits

VETRANAL®

Durée de conservation

limited shelf life, expiry date on the label

Technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Application(s)

forensics and toxicology
pharmaceutical (small molecule)

Format

neat

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O.O.O.C[C@@H](O)[C@@H]1[C@H]2[C@@H](C)C(S[C@@H]3CN[C@@H](C3)C(=O)N(C)C)=C(N2C1=O)C(O)=O

InChI

1S/C17H25N3O5S.3H2O/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4;;;/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25);3*1H2/t7-,8-,9+,10+,11-,12-;;;/m1.../s1

Clé InChI

CTUAQTBUVLKNDJ-OBZXMJSBSA-N

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Description générale

Meropenem trihydrate (Meropenem) is a broad-spectrum carbapenem with antibacterial properties. It inhibits cell wall synthesis in both gram-negative and gram-positive bacteria.

Application

Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Actions biochimiques/physiologiques

Le méropénème trihydraté est une bêta-lactamine à spectre ultra large présentant une activité antibiotique contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif.
Meropenem has been used as a reference standard in an experiment conducted to investigate the effects on in vivo efficacy caused due to chemical differences in three generic products of meropenem.
Meropenem penetrates cell walls and binds to penicillin-binding protein targets. It acts against aerobes and anaerobes including E. coli, Klebsiella, Clostridium, Enterococcus sp. It is a common cause of mild transient aminotransferase elevations and can rarely result in clinically apparent, cholestatic liver injury.

Informations légales

VETRANAL is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H317,H334

Classification des risques

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBF2636V
BCCH8063
BCCD5183
BCBW7996
BCBS4983V

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Even apparently insignificant chemical deviations among bioequivalent generic antibiotics can lead to therapeutic nonequivalence: the case of meropenem.
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Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 58 (2), 1005-1018 (2014)
Laurens Manning et al.
PloS one, 9(7), e102023-e102023 (2014-07-16)
Concerns regarding the clinical impact of meropenem instability in continuous infusion (CI) devices may contribute to inconsistent uptake of this method of administration across outpatient parenteral antimicrobial therapy (OPAT) services. We retrospectively reviewed the clinical efficacy and safety of CIs
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Developmental cell, 51(1), 62-77 (2019-09-10)
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Recent studies have demonstrated highly variable blood concentrations of piperacillin, tazobactam, cefepime, meropenem, ciprofloxacin and linezolid in critically ill patients with a high incidence of sub-therapeutic levels. Consequently, therapeutic drug monitoring (TDM) of these antibiotics has to be considered, requiring

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