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Merck
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G7305

Sigma-Aldrich

Glycoluril

97%

Synonyme(s) :

Acetylene carbamide, Acetylenediurea, NSC 2765, Tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H6N4O2
Numéro CAS:
496-46-8
Poids moléculaire :
142.12
Numéro Beilstein :
128826
Numéro CE :
207-821-5
Numéro MDL:
MFCD00005539
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24895300
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Pf

>300 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1NC2NC(=O)NC2N1

InChI

1S/C4H6N4O2/c9-3-5-1-2(7-3)8-4(10)6-1/h1-2H,(H2,5,7,9)(H2,6,8,10)

Clé InChI

VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reactant involved in synthesis of:
  • Glycouril hexamers and monofunctionalized cucurbit[6]uril derivatives
  • N-chloro compounds from trichloroisocyanuric acid
  • Glycouril trimers

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Encapsulated carboxylic acid dimers with compressed hydrogen bonds.
Dariush Ajami et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(2), 528-531 (2010-12-15)
Y K Stella Man et al.
Scientific reports, 9(1), 12840-12840 (2019-09-08)
Early phase clinical trials have demonstrated good therapeutic index for oncolytic adenoviruses in patients with solid tumours when administered intratumorally, resulting in local tumour elimination. Entrapment and binding of adenovirus to erythrocytes, blood factors, and neutralising antibodies have prevented efficient
Longer guests drive the reversible assembly of hyperextended capsules.
Dariush Ajami et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(48), 9283-9286 (2007-11-08)
Toshiaki Taira et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(29), 11971-11973 (2012-07-07)
Encapsulation of ion pairs in small spaces that are isolated from the medium is expected to result in amplified interactions between the ions. Yet, sequestration of ion pairs in self-assembled capsules is complicated by competition of the acids and bases
Darren W Johnson et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (19)(19), 2228-2229 (2002-10-26)
A series of substituted glycoluril molecules exhibits a substantial twist of the fused five-membered rings and assembles exclusively chiral hydrogen-bonded ribbons in the solid-state.
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