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D38405

Sigma-Aldrich

2,4-Dibromoaniline

98%

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About This Item

Formule linéaire :
Br2C6H3NH2
Numéro CAS:
615-57-6
Poids moléculaire :
250.92
Numéro Beilstein :
2206653
Numéro CE :
210-434-4
Numéro MDL:
MFCD00007633
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24893786
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Forme

crystals

Pf

78-80 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1ccc(Br)cc1Br

InChI

1S/C6H5Br2N/c7-4-1-2-6(9)5(8)3-4/h1-3H,9H2

Clé InChI

DYSRXWYRUJCNFI-UHFFFAOYSA-N

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Application

2,4-Dibromoaniline can be used as:
  • A starting material to synthesize acetylenic amine by reacting with trimethylsilylacetylene, which is used as a ligand to prepare the bis-amido complex of Ti(IV).
  • A substrate in the Pd-catalyzed ortho-selective cross-coupling reactions of dihaloarenes with Grignard reagents.
  • A reactant to prepare dialkyl-substituted aminoaryl sulfides using a Grignard reagent.
  • A starting material to synthesize substituted 2-mercapto benzimidazoles.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBD0764V
09131JE
07919AE
S30083
10623CZ

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Ishikawa S and Manabe K
Angewandte Chemie (International Edition in English), 122(4), 784-787 (2010)
Copper (I)-catalyzed synthesis of substituted 2-mercapto benzimidazoles
Murru S, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 74(5), 2217-2220 (2009)
A facile one-pot preparation of alkyl aminoaryl sulfides for the synthesis of GW7647 as an agonist of peroxisome proliferator-activated receptor α
Ham J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 71(15), 5781-5784 (2006)
Synthesis and crystal structure of (η5-C5H5)2 Ti(NH (2, 4-(C CSiMe3) 2C6H3)) 2
Zhang L, et al.
Journal of Chemical Crystallography, 35(9), 673-677 (2005)

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