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D178454

Sigma-Aldrich

Dimethyl phosphite

98%

Synonyme(s) :

Dimethoxyphosphine oxide, Dimethyl hydrogen phosphite, Dimethyl hydrogen phosphonate, Dimethyl phosphonate, Hydrogen dimethyl phosphite

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3O)2P(O)H
Numéro CAS:
868-85-9
Poids moléculaire :
110.05
Numéro Beilstein :
1697490
Numéro CE :
212-783-8
Numéro MDL:
MFCD00044633
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24893543
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

liquid

Impuretés

≤0.5% trimethyl phosphate
≤1% methyl alcohol

Indice de réfraction

n20/D 1.402 (lit.)

Point d'ébullition

170-171 °C (lit.)

Densité

1.2 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]P(=O)(OC)OC

InChI

1S/C2H7O3P/c1-4-6(3)5-2/h6H,1-2H3

Clé InChI

HZCDANOFLILNSA-UHFFFAOYSA-N

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Application

Dimethyl phosphite is used in the synthesis of α-aminophosphonates, which are medicinally important phosphorus analogs of amino acids, by treating with an amine and an aldehyde or a ketone. It can also be employed in asymmetric hydrophosphonylation of aldehydes to synthesize optically active α-hydroxy phosphonates.
Dimethyl phosphite may be used as an effective alternative to organic tin hydrides as radical reducing agents for organic halides, thionoesters, and isocyanides to form the corresponding hydrocarbons. Radical translocation/cyclization reactions of terminal alkynes to form cyclic phosphonates can also be effectively carried using dimethyl phosphite as a reagent under tin-free condition.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317,H341,H351,H412

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Muta. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

158.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

70 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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