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Sigma-Aldrich

(4R,4′R,5S,5′S)-2,2′-(1-Methylethylidene

95%

Synonyme(s) :

2,2-Bis[2-(4R,5S-diphenyl-1,3-oxazolinyl)]propane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C33H30N2O2
Numéro CAS:
157904-67-1
Poids moléculaire :
486.60
Numéro MDL:
MFCD24849939
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329768502
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Forme

solid

Pf

164-169 °C

Chaîne SMILES 

CC(C1=N[C@H](C2=CC=CC=C2)[C@H](C3=CC=CC=C3)O1)(C)C4=N[C@H](C5=CC=CC=C5)[C@H](C6=CC=CC=C6)O4

InChI

1S/C33H30N2O2/c1-33(2,31-34-27(23-15-7-3-8-16-23)29(36-31)25-19-11-5-12-20-25)32-35-28(24-17-9-4-10-18-24)30(37-32)26-21-13-6-14-22-26/h3-22,27-30H,1-2H3/t27-,28-,29+,30+/m1/s1

Clé InChI

ZWWGNCSTEMMQOQ-XAZDILKDSA-N

Application

(4R,4′R,5S,5′S)-2,2′-(1-Methylethylidene) or (4S,5R)-Bis-Phbox) can be used as a ligand:
  • To prepare selective exo-catalysts for enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions.
  • In the asymmetric aminooxygenation of alkenes in the presence of tetramethylaminopyridyl radical (TEMPO) as an oxidant and copper(II) triflate as a catalyst.
  • In asymmetric aminofluorination of olefins using an iron catalyst.

This chiral Box ligand was most recently shown to mediate an asymmetric aminofluorination of olefins utlizing Xtalfuor-E (719439) and TREAT-HF (344648). The resulting cyclic carbamates can be readily converted into their concomitant beta-fluoro amino acids.

Autres remarques

Iron(II)-Catalyzed Intramolecular Olefin Aminofluorination

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Copper catalyzed enantioselective intramolecular aminooxygenation of alkenes
Fuller PH, et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(52), 17638-17639 (2008)
Iron (II)-catalyzed intramolecular olefin aminofluorination
Lu Deng-Fu, et al.
Organic Letters, 16(11), 2912-2915 (2014)
In Search of exo-Selective Catalysts for Enantioselective 1, 3-Dipolar Cycloaddition between Acryloyloxazolidinone and Diphenylnitrone
Desimoni G, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2005(6), 1020-1027 (2005)

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