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Sigma-Aldrich

Hexamethylphosphoramide

absolute, over molecular sieve (H2O ≤0.03%), ≥98.0% (GC)

Synonyme(s) :

HMPA, Hexamethylphosphoric acid triamide, Tris(dimethylamino)phosphine oxide

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2N]3PO
Numéro CAS:
680-31-9
Poids moléculaire :
179.20
Numéro Beilstein :
1099903
Numéro CE :
211-653-8
Numéro MDL:
MFCD00008303
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
329768110
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

6.18 (vs air)

Niveau de qualité

100

Pression de vapeur

0.07 mmHg ( 25 °C)

Pureté

≥98.0% (GC)

Forme

liquid

Qualité

absolute, over molecular sieve (H2O ≤0.03%)

Impuretés

≤0.03% H2O (coulometric)

Indice de réfraction

n20/D 1.459 (lit.)

Point d'ébullition

230-232 °C/740 mmHg (lit.)

Pf

7 °C (lit.)

Densité

1.03 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C

InChI

1S/C6H18N3OP/c1-7(2)11(10,8(3)4)9(5)6/h1-6H3

Clé InChI

GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N

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Application

Hexamethylphosphoramide can be used:
  • As an additive to facilitate the enantioselective addition of alkyne to aldehydes to generate propargylic alcohols at room temperature.
  • As a catalyst for the reversible-deactivation radical polymerization of methyl methacrylate with an alkyl iodide initiator to generate poly(methyl methacrylate)(PMMA).
  • To facilitate the conversion of tetra-alkyl methanediphosphonates into (Z)-2-aryl-1-(2-cyanoethyl)ethenylphos-phonates.

Hexamethylphosphoramide is a dipolar co-solvent and an effective additive used in reactions like reduction of halides, deoxygenation of sulfones, halide olefin couplings and cleavage of carbon-sulfur bond.

Pictogrammes

Health hazardCorrosion
GHS08,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H340,H350

Classification des risques

Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Muta. 1B - Skin Corr. 1C

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

291.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

144 °C - closed cup

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