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763004

Sigma-Aldrich

CPhos Pd G3

95%

Synonyme(s) :

CPhos-G3-Palladacycle, CPhos-Pd-G3, [(2-Dicyclohexylphosphino-2′,6′-bis(N,N-dimethylamino) -1,1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)] palladium(II) methanesulfonate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C41H54N3O3PPdS
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
806.34
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

95%

Forme

solid

Caractéristiques

generation 3

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

176-178 °C (decomposition)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CS(=O)(=O)O[Pd]c1ccccc1-c2ccccc2N.CN(C)c3cccc(N(C)C)c3-c4ccccc4P(C5CCCCC5)C6CCCCC6

InChI

1S/C28H41N2P.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-29(2)25-19-13-20-26(30(3)4)28(25)24-18-11-12-21-27(24)31(22-14-7-5-8-15-22)23-16-9-6-10-17-23;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h11-13,18-23H,5-10,14-17H2,1-4H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1

Clé InChI

SMFSVINURNWOPR-UHFFFAOYSA-M

Description générale

CPhos Pd G3 is a modified G3 precatalyst (G3′). It has been synthesized by Buchwald and coworkers from second generation (G2) precatalyst by methylation of the amino group present on biphenyl backbone. It is a useful catalyst for various cross-coupling reactions. They are versatile catalysts. They have long life in solution and are readily soluble in various organic solvents. G3- precatalysts have been employed in various C-N bond forming reactions.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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2-Aminobiphenyl Palladacycles: The ?Most Powerful? Precatalysts in C-C and C-Heteroatom Cross-Couplings.
Bruneau A, et al.
ACS Catalysis, 5(2), 1386-1396 (2015)

Articles

Preformed catalysts in the kit are stable but become air-sensitive when activated; Schlenk technique aids scale-up.

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