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Sigma-Aldrich

(4-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)phenyl)methanamine hydrochloride

95%

Synonyme(s) :

Benzylamino tetrazine hydrochloride, H-Tz-Bz-NH3Cl hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H9N5 · xHCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
187.20 (free base basis)
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pertinence de la réaction

reagent type: linker

Pf

206-225 °C (decomposition)

Groupe fonctionnel

amine

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

NCC1=CC=C(C2=NN=CN=N2)C=C1.[H]Cl

InChI

1S/C9H9N5.ClH/c10-5-7-1-3-8(4-2-7)9-13-11-6-12-14-9;/h1-4,6H,5,10H2;1H

Clé InChI

FAAUXGMWUKVOPI-UHFFFAOYSA-N

Description générale

4-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)phenyl)methanamine is a 1,2,4,5-tetrazine derivative capable of undergoing [4+2] Diels-Alder cycloaddition reactions with strained alkenes, which makes it highly useful in bioorthogonal labeling and cell detection applications.

Application

Amine functionalized tetrazine for inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reactions. The tetrazine will react with strained alkenes such as transcyclooctene, norbornene and cyclopropene to yield a stable covalent linkage. Tetrazines have proven useful in bioorthogonal reactions for many biological imaging and bioconjugation applications.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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A Bone-Seeking trans-Cyclooctene for Pretargeting and Bioorthogonal Chemistry: A Proof of Concept Study Using 99mTc-and 177Lu-Labeled Tetrazines.
Yazdani A, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 59(20), 9381-9389 (2016)
Thermally Induced Silane Dehydrocoupling on Silicon Nanostructures.
Kim D, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 55(22), 6423-6427 (2016)
Synthesis and evaluation of a series of 1, 2, 4, 5-tetrazines for bioorthogonal conjugation
Karver MR, et al.
Bioconjugate Chemistry, 22(11), 2263-2270 (2011)
Mark R Karver et al.
Bioconjugate chemistry, 22(11), 2263-2270 (2011-09-29)
1,2,4,5-Tetrazines have been established as effective dienes for inverse electron demand [4 + 2] Diels-Alder cycloaddition reactions with strained alkenes for over 50 years. Recently, this reaction pair combination has been applied to bioorthogonal labeling and cell detection applications; however
Neal K Devaraj et al.
Bioconjugate chemistry, 19(12), 2297-2299 (2008-12-05)
Bioorthogonal tetrazine cycloadditions have been applied to live cell labeling. Tetrazines react irreversibly with the strained dienophile norbornene forming dihydropyrazine products and dinitrogen. The reaction is high yielding, selective, and fast in aqueous media. Her2/neu receptors on live human breast

Protocoles

Protocol for GC Analysis of Bacterial Acid Methyl Esters (BAMEs) on Equity®-1

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