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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-2′-Amino-1,1′-binaphthalen-2-ol

97%

Synonyme(s) :

(R)-(+)-2-Amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthalene, (R)-NOBIN

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H15NO
Numéro CAS:
137848-28-3
Poids moléculaire :
285.34
Numéro MDL:
MFCD01882346
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329763212
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥96.5% (HPLC)
97%

Forme

crystals

Pureté optique

enantiomeric excess: ≥98.0%

InChI

1S/C20H15NO/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,22H,21H2

Clé InChI

HIXQCPGXQVQHJP-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

(R)-(+)-2′-Amino-1,1′-binaphthalen-2-ol is a non-symmetrically substituted 1,1′-binaphthalene ligand.

Application

(R)-(+)-2′-Amino-1,1′-binaphthalen-2-ol may be used as a catalyst in the asymmetric PTC (phase-transfer catalysis) synthesis of α-amino acids. (R)-NOBIN reacts with trans-azobenzene-4,4′-dicarbonyl chloride to form poly(ester-amide)s, which shows backbone light-regulated chiroptical response.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

CorrosionEnvironment
GHS05,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H318,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Highly Efficient Catalytic Synthesis of a-Amino Acids under Phase-Transfer Conditions with a Novel Catalyst/Substrate Pair.
Belokon YN, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 40(10), 1948-1951 (2001)
Stimuli-responsive polymers. 10. Photo-regulation of optical rotations in azobenzene modified poly (ester-amide) s containing highly structured, atropisomeric backbone geometries.
Lynch JG and Jaycox GD.
Polymer, 55(16), 3564-3572 (2014)

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