Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Documents

246956

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-1,1′-Bi(2-naphthol)

99%

Synonyme(s) :

(−)-2,2′-Dihydroxy-1,1′-dinaphthyl, (S)-(−)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diol, (S)-BINOL

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule linéaire :
HOC10H6C10H6OH
Numéro CAS:
18531-99-2
Poids moléculaire :
286.32
Numéro Beilstein :
4296068
Numéro MDL:
MFCD00004068
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24854838
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Activité optique

[α]22/D −34°, c = 1 in THF

Pureté optique

ee: 99% (HPLC)

Pf

208-210 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Oc1ccc2ccccc2c1-c3c(O)ccc4ccccc34

InChI

1S/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22H

Clé InChI

PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

(S)-BINOL ligand in combination with titanium(IV) isopropoxide, forms (S)-(-)-BINOL-Ti complex, which is an effective chiral catalyst for:
  • asymmetric addition of alkynylzinc to unactivated ketones
  • enantioselective ring-opening reaction of meso-stilbene oxide and cyclohexene oxide with anilines
  • asymmetric aryl transfers from triaryl(tetrahydrofuran)aluminum reagents to a wide variety of ketones
It can also react with zirconium(IV) isopropoxide isopropanol complex to form a chiral Lewis acid catalyst for the facile enantioselective allylation of aldehydes by allyltributyltin.
Precursor to phosphoramidite catalyst employed in a conversion of allylic alcohols to allylic amines.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Highly Enantioselective Phenylacetylene Additions to Ketones Catalyzed by (S)-BINOL- Ti Complex.
Zhou Y, et al.
Organic Letters, 6(23), 4147-4149 (2004)
Catalytic asymmetric synthesis promoted by a chiral zirconate: Highly enantioselective allylation of aldehydes
Bedeschi P, et al.
Tetrahedron Letters, 36(43), 7897-7900 (1995)
Facile Enantioselective Ring-Opening Reaction of meso Epoxides with Anilines Using (S)-(-)-BINOL-Ti Complex as a Catalyst.
Kureshy RI, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2006(5), 1303-1309 (2006)
Highly Enantioselective Aryl Additions of [AlAr3 (thf)] to Ketones Catalyzed by a Titanium (IV) Catalyst of (S)-Binol.
Chen C-A, et al.
Angewandte Chemie (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 119(28), 5469-5472 (2007)
Iridium-catalyzed synthesis of primary allylic amines from allylic alcohols: sulfamic acid as ammonia equivalent.
Christian Defieber et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(17), 3139-3143 (2007-03-14)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Articles

BINOL and Derivatives

We present an article concerning BINOL and Derivatives.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique