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Sigma-Aldrich

(1S,4S,8S)-5-Benzyl-2-isobutyl-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene

97%

Synonyme(s) :

(1S,4S,8S) Carreira DOLEFIN Ligand

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H30O
Numéro CAS:
862499-50-1
Poids moléculaire :
310.47
Numéro MDL:
MFCD09265063
Code UNSPSC :
12352112
ID de substance PubChem :
329762875
Nomenclature NACRES :
NA.06

Pureté

97%

Forme

liquid

Activité optique

[α]/D −84±5°, c = 0.5 in chloroform

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Indice de réfraction

n20/D 1.522

Chaîne SMILES 

CO[C@@]1(C)C[C@@]2(C)C=C(Cc3ccccc3)[C@@H]1C=C2CC(C)C

InChI

1S/C22H30O/c1-16(2)11-19-13-20-18(12-17-9-7-6-8-10-17)14-21(19,3)15-22(20,4)23-5/h6-10,13-14,16,20H,11-12,15H2,1-5H3/t20-,21+,22-/m0/s1

Clé InChI

ACWLDJOHMGJACE-BDTNDASRSA-N

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Description générale

(1S,4S,8S)-5-Benzyl-2-isobutyl-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene, an enantiopure diene ligand developed by Carreira, is most commonly used in asymmetric catalysis. It is generally prepared from commercially available (R)-carvone.

Application

Carreira DOLEFIN Ligands
(1S,4S,8S)-5-Benzyl-2-isobutyl-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene is mainly useful for the stereoselective synthesis of diarylmethine stereogenic centers.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Rhodium-catalyzed enantioselective conjugate addition of organoboronic acids to alpha, beta-unsaturated sulfones
Mauleon P and Carretero JC
Organic Letters, 6(18), 3195-3198 (2004)
(1S,4S,8S)?8?Methoxy?1,8?dimethyl?2?(2?methylpropyl)?5?(phenylmethyl)bicyclo[2.2.2]octa?2,5?diene
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2011)

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Carreira Group – Professor Product Portal

The Carreira Research Group is focused on expanding and creating access to uncharted landscape in chemical space. In joint efforts with SpiroChem, Carreira develops innovative spirocyclic building blocks, seeking to make them available to the community at large. Molecules constructed from these building blocks take on unique three-dimensional profiles due to the underlying spirocyclic scaffold, enriched by the presence of diverse combinations of exit vectors as sites for functionalization. Importantly, the spirocyclic building blocks possess physicochemical properties useful in the drug discovery process. Thus, drug leads can be tuned through appending these subunits to the periphery of a given scaffold. Moreover, these compact modules represent a useful collection of unprecedented inputs for fragment-based libraries. In all applications, the inherent novelty of the structure affords researchers new opportunities to run wild in their designs and avenues to chemical space – with their imagination as the sole limitations. We are proud to partner in the efforts to make these building blocks widely available.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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