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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium azide

Synonyme(s) :

N,N,N-Tributyl-1-butanaminium azide, Tetrabutylammonium nitride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H36N4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
284.48
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pf

84-88 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[N-]=[N+]=[N-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.N3/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-3-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1

Clé InChI

GMRIOAVKKGNMMV-UHFFFAOYSA-N

Application

Reagent for synthesis of:
  • Heteroarylannulated bicyclic morpholines
  • Cyanimide-based inhibitors of cathepsin C
  • Trimethylene carbonate

Reagent for:
  • Aerobic oxidative transformation of primary azides to nitriles
  • Substitution reactions at tetracoordinate boron

Catalyst for syslic carbonate formation
Tetrabutylammonium azide can be used as a reagent for the synthesis of:
  • Heteroarylannulated bicyclic morpholines
  • Cyanimide-based inhibitors of cathepsin C
  • Trimethylene carbonate
  • Aerobic oxidative transformation of primary azides to nitriles
  • Substitution reactions at tetracoordinate boron


It is also used as a catalyst for cyclic carbonate formation.

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Synthesis of bicyclic sugar azido acids and their incorporation in cyclic peptides.
Peri F, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 2303-2304 (2000)
Aerobic oxidative transformation of primary azides to nitriles by ruthenium hydroxide catalyst.
He J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 76(11), 4606-4610 (2011)
A facile catalytic synthesis of trimethylene carbonate from trimethylene oxide and carbon dioxide.
Darensbourg DJ, et al.
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Substitution Reactions at Tetracoordinate Boron: Synthesis of N-Heterocyclic Carbene Boranes with Boron- Heteroatom Bonds.
Solovyev A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(42), 15072-15080 (2010)
Mark Furber et al.
Journal of medicinal chemistry, 57(6), 2357-2367 (2014-03-07)
A lead generation and optimization program delivered the highly selective and potent CatC inhibitor 10 as an in vivo tool compound and potential development candidate. Structural studies were undertaken to generate SAR understanding.

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