Azotures

Les azotures utilisés comme réactifs de chimie click

Les azotures organiques jouent un rôle déterminant dans diverses réactions organiques, notamment en tant que composants clés de la réaction "click" entre un azoture et un alcyne, généralement obtenue par la cycloaddition 1,3-dipolaire azoture-alcyne de Huisgen catalysée par le Cu(I). Depuis la synthèse pionnière du premier azoture organique, l'azoture de phényle, par Peter Griess en 1864, ces composés polyvalents ont suscité un vif intérêt. Ils trouvent de nombreuses applications dans la synthèse combinatoire, la synthèse de peptides et d'hétérocycles et la modification des biopolymères. Leurs principales applications sont les cycloadditions azoture-alcyne et la ligation de Staudinger sous différentes formes. Le groupe azido se révèle intéressant en tant que groupe protecteur pour les amines primaires, en particulier dans les substrats sensibles tels que les glucides complexes, les acides nucléiques peptidiques (ANP) et les composés de coordination, grâce à sa stabilité dans les conditions de métathèse des alcènes. L'incorporation de groupes fonctionnels azido aux molécules organiques revêt une importance croissante et influe de manière significative sur les domaines de la chimie organique et de la biologie, de la protection des groupes aminés à la ligation chimique. Il est possible de synthétiser les azotures de différentes manières, allant de l'azoture de sodium à l'azoture de diphénylphosphoryle, pour faciliter leur synthèse et la préparation d'azotures organiques sur mesure.

L'azoture de sodium

L'azoture de sodium (NaN3) est un composé inorganique connu pour ses puissantes propriétés inhibitrices. Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline soluble dans l'eau, sans odeur perceptible. Cette substance ionique est largement reconnue pour ses applications polyvalentes dans la recherche en culture cellulaire, en biologie moléculaire et en biochimie. Fréquemment utilisé comme conservateur bactériostatique dans les réactifs de laboratoire aqueux et les fluides biologiques, l'azoture de sodium est un inhibiteur métabolique qui perturbe la phosphorylation oxydative. En culture cellulaire, il joue un rôle essentiel dans le maintien de l'intégrité des lignées cellulaires en empêchant les contaminations microbiennes. On le retrouve aussi en biologie moléculaire, où il sert à préserver les acides nucléiques et ainsi garantir l'exactitude des résultats des analyses ultérieures. Au-delà de ces applications, l'azoture de sodium présente d'autres fonctions dans différents domaines. Il transforme les acétates de Baylis-Hillman en (E)-2-azidométhyl-3-phénylpropénoate d'éthyle en conditions aqueuses. En histopathologie, il permet de préparer et de conserver les échantillons de tissus et entre dans la composition du tampon de coloration pour l'immunomarquage d'échantillons entiers. Il catalyse par ailleurs la décarboxylation oxydative et les réactions d'addition de Michael. Il sert de réactif dans la synthèse de divers composés, notamment des copolymères fluorescents bleus, des phosphonates métalliques et des arènes par amination. Il catalyse par ailleurs la décarboxylation oxydative et les réactions d'addition de Michael. En milieu clinique, l'azoture de sodium est employé comme conservateur dans le liquide de dilution utilisé pour la numération des globules rouges, et empêche la redistribution des antigènes de surface (capping) et l'internalisation des anticorps fluorescents liés aux membranes dans certaines applications scientifiques telles que la cytométrie en flux.