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Sigma-Aldrich

4-Bromo-1,2-diaminobenzene

97%

Synonyme(s) :

4-Bromo-2-aminoaniline, 4-Bromo-o-phenylenediamine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H7BrN2
Numéro CAS:
1575-37-7
Poids moléculaire :
187.04
Numéro MDL:
MFCD02660622
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24883092
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

65-69 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1ccc(Br)cc1N

InChI

1S/C6H7BrN2/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3H,8-9H2

Clé InChI

WIHHVKUARKTSBU-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

4-Bromo-1,2-diaminobenzene can be obtained from 1,2-diaminobenzene via acetylation followed by bromination and alkaline hydrolysis.

4-Bromo-1,2-diaminobenzene is used as a precursor in the production of tetra-dentate unsymmetrical Schiff base.

Application

4-Bromo-1,2-diaminobenzene can be used as a precursor for preparing fluorescent dipolar quinoxaline derivatives, which can find applications as potential emissive and electron-transport materials. It can also be used in the synthesis of 6-bromo-2-methylbenzimidazole.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H315,H317,H319

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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"A PdII Complex Bearing a Benzimidazole-Derived Ligand with Potentially ?Mesoionic and Remote? Character and Its Catalytic Activity"
Huynh VH, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2013(26), 4654-4661 (2013)
"The synthesis and characterization of novel dipolar fluorescent materials based on a quinoxaline core"
Wang H, et al.
Dyes and Pigments, 83(03), 269-275 (2009)
2, 2?-[5-Bromo-o-phenylenebis (nitrilomethylidyne)] diphenol
Gao J and Cheng Y
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 65(5), o979-o979 (2009)
Erin Wachter et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 22(2), 550-559 (2015-11-13)
Recognition and regulation of G-quadruplex nucleic acid structures is an important goal for the development of chemical tools and medicinal agents. The addition of a bromo-substituent to the dipyridylphenazine (dppz) ligands in the photophysical "light switch", [Ru(bpy)2 dppz](2+) , and
"Guanidine chemistry"
Ishikawa T, et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 58(12), 1555-1564 (2010)

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