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Sigma-Aldrich

Complexe borane-tétrahydrofurane solution

1.0 M in THF

Synonyme(s) :

Borane-THF (1/1), Complexe tétrahydrofurane-trihydroborane, Hydrure de bore (BH3)-THF (1/1), Trihydruro(tétrahydrofurane)bore

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About This Item

Formule linéaire :
BH3OC4H8
Numéro CAS:
14044-65-6
Poids moléculaire :
85.94
Beilstein:
3668402
Numéro MDL:
MFCD00012429
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24850560
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Contient

<0.005 M sodium borohydride as stabilizer

Niveau de qualité

200

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Concentration

1.0 M in THF

Densité

0.898 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

ether

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

B.C1CCOC1

InChI

1S/C4H8O.BH3/c1-2-4-5-3-1;/h1-4H2;1H3

Clé InChI

RMCYTHFAWCWRFA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Le complexe borane-tétrahydrofurane (BH3-THF) est très utilisé comme agent réducteur en synthèse organique. Il est également employé comme réactif dans les réactions d'hydroboration.[1][2]

Application

Nouvelles solutions BH3-THF plus sûres, stabilisées par NIMBA
Le BH3-THF peut être utilisé comme agent réducteur pour la réduction de divers groupements fonctionnels, comme les groupements acide carboxylique, aldéhyde, cétone, ester, chlorure, nitrile, époxyde, amide, lactone, oxime et imine, en alcools et amines correspondants. Les réactifs de Grignard, l'arylmercure, l'arylthalium et les composés allyl et propargyl-lithium réagissent avec le BH3-THF pour former des organoboranes qui peuvent être oxydés en alcools, phénols et 1,3-diols correspondants[1][2][3].
Le BH3−THF peut également être utilisé dans les situations suivantes :
  • pour synthétiser le catalyseur borane chiral utilisé dans la réaction d'halogénation-aldolisation énantiosélective[1]
  • pour préparer des acridines non substituées en position 9 par la réduction des acridones correspondantes[2]
  • pour réduire les groupements amide d'une surface de nylon en amines secondaires[3]

Conditionnement

Il est recommandé de considérer la bouteille Sure/Seal™ de 25 ml comme un flacon à usage unique. Les prélèvements successifs risquent de nuire aux performances du produit.

Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

08168

Timestrip Plus™ 8 °C

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL2711
SHBQ6254
SHBR8188
SHBR7507
SHBP9809

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Simple and convenient conversion of acridones into 9-unsubstituted acridines via acridanes using borane tetrahydrofuran complex
Desbois N, et al.
Tetrahedron Letters, 50(49), 6894-6896 (2009)
Borane-Tetrahydrofuran
Zaidlewicz M, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Nylon surface modification. Part 1. Targeting the amide groups for selective introduction of reactive functionalities
Jia X, et al.
Polymer, 47(14), 4916-4924 (2006)
Polymer, 47, 4916-4916 (2006)
Jung Seok Lee et al.
Macromolecular bioscience, 15(9), 1314-1322 (2015-06-04)
We designed poly(β-amino esters) (PBAEs) bearing both UV light- and pH-sensitive groups and used PBAEs to prepare nanoparticles (NPs) that can be utilized for on-demand burst release of guest molecules in response to multiple triggers. Due to the presence of

Questions

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  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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