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Sigma-Aldrich

3,4-Dimethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione

99%

Synonyme(s) :

Dimethyl squarate

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3O)2C4(=O)2
Numéro CAS:
5222-73-1
Poids moléculaire :
142.11
Numéro MDL:
MFCD00101316
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863502
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

99%

Forme

solid

Pf

55-57 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether
ketone

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COC1=C(OC)C(=O)C1=O

InChI

1S/C6H6O4/c1-9-5-3(7)4(8)6(5)10-2/h1-2H3

Clé InChI

SZBNZTGCAMLMJY-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

3,4-Dimethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione (Dimethyl squarate) is a cyclobutene derivative. It reacts with hydroxylamine derivatives to afford 3-hydroxyamino-4-methoxy-3-cyclobutene-1,2-diones.

Application

3,4-Dimethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione (Dimethyl squarate) may be used in the synthesis of the following compounds:
  • chiral squaramides, highly enantioselective catalyst for the Friedel-Crafts reactions of indoles
  • 3-(hydroxyamino)-4-methoxy-3-cyclobutene-1,2-dione
  • squarate derivatives of the O-SP-core antigens
  • methyl squarate derivative of the Ogawa O-SP-core antigen
  • o-quinodimethanes
  • benzocyclobutenes
  • quinones

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H317,H334

Conseils de prudence

P261 - P280 - P342 + P311

Classification des risques

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCX3873
MKCW6603
MKCS7668
MKCR3669
MKCR3670

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