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Merck
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Sigma-Aldrich

Cyclen

97%

Synonyme(s) :

1,4,7,10-Tetraazacyclododecane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H20N4
Numéro CAS:
294-90-6
Poids moléculaire :
172.27
Beilstein:
606114
Numéro MDL:
MFCD00066281
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
24860658
Nomenclature NACRES :
NA.23

Essai

97%

Forme

solid

Pf

110-113 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1CNCCNCCNCCN1

InChI

1S/C8H20N4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h9-12H,1-8H2

Clé InChI

QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Cyclen is a microcyclic tetramine that can be used as a ligand that forms a co-ordination linkage with the surface metal cations. It can be used as a synthetic precursor. It can be prepared by S-alkylation of dithiooxamide with an excess amount of bromoethane.

Application

Cyclen is an azamocrocycle, which can be used in the development of fluorescent nanosensors for the detection of metal ions.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosionEnvironment
GHS06,GHS05,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H311,H314,H410

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV1194
MKBT9683V
03128LH
02628LH
04707BW

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Novel" multipoint" molecular recognition of nucleobases by a new zinc (II) complex of acridine-pendant cyclen (cyclen= 1, 4, 7, 10-tetraazacyclododecane)
Shionoya M, et al.
Journal of the American Chemical Society, 116(9), 3848-3859 (1994)
Choy Theng Loh et al.
Bioconjugate chemistry, 24(2), 260-268 (2013-01-09)
Pseudocontact shifts (PCS) from paramagnetic lanthanide ions present powerful long-range structural restraints for structural biology by NMR spectroscopy, but site-specific tagging of proteins with lanthanides remains a challenge, as most of the available lanthanide tags require proteins with single cysteine
A rhodamine- cyclen conjugate as a highly sensitive and selective fluorescent chemosensor for Hg (II)
Shiraishi Y
The Journal of Organic Chemistry, 73(21), 8571-8574 (2008)
Mingyue Kardashinsky et al.
Journal of labelled compounds & radiopharmaceuticals, 60(1), 4-11 (2017-01-13)
Delocalized lipophilic cations such as tri- and tetra-arylphosphonium are able to diffuse across the mitochondrial membrane, which allows them to selectively accumulate in cells with a high transmembrane potential (ΔΨ
Shuo Li et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 20(4), 1380-1387 (2012-02-01)
Several 1,4,7,10-tetraazacyclododecane (cyclen)-based linear (3a-c) and cross-linked (8a-d) polymers containing biodegradable ester or disulfide bonds were described. These polymeric compounds were prepared by ring-opening polymerization from various diol glycidyl ethers. The molecular weights of the title polymers were measured by
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