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Merck
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325104

Sigma-Aldrich

3-Nitrophenylboronic acid

≥97%

Synonyme(s) :

3-Nitrobenzeneboronic acid, m-Nitrobenzeneboronic acid, m-Nitrophenylboronic acid, NSC 401539, NSC 59739

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About This Item

Formule linéaire :
O2NC6H4B(OH)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
166.93
Beilstein:
2938638
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Essai

≥97%

Forme

powder

Pf

284-285 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

nitro

Chaîne SMILES 

OB(O)c1cccc(c1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H6BNO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4,9-10H

Clé InChI

ZNRGSYUVFVNSAW-UHFFFAOYSA-N

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Application

Catalyzes ene carbocyclization of acetylenic dicarbonyl compounds
Reactant involved in:
  • Copper-catalyzed arylation
  • Palladium-catalyzed decarboxylative coupling
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling
  • Oxidative carbocyclization / arylation
  • Addition to arylpropargyl alcohols

Additionally used as a reactant for synthesizing biologically active molecules such as:
  • Inhibitors of angiogenesis
  • Biaryl-olefins with antiproliferative activities

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Aminophenyl- and nitrophenyl-labeled nucleoside triphosphates: synthesis, enzymatic incorporation, and electrochemical detection.
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Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(11), 2059-2062 (2008-02-09)
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