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Sigma-Aldrich

Iodine monobromide

98%

Synonyme(s) :

Bromoiodine

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About This Item

Formule linéaire :
IBr
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
206.81
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

42-50 °C (lit.)

Densité

4.416 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

BrI

InChI

1S/BrI/c1-2

Clé InChI

CBEQRNSPHCCXSH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Iodine monobromide is an interhalogen compound used as an electrophile in the synthesis of polyketide structural units.

Iodine monobromide (IBr) is a powerful iodinating agent employed in organic synthesis. IBr is commonly used in cleavage of carbon–metal bonds, electrophilic addition to alkenes, α-bromination of steroidal ketones and aldehydes, and in diastereoselective cyclizations of homoallylic carbonates.

Application

Electrophile employed in a new synthetic approach to polyketide structural units.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Iodine Monobromide
Brisbois RG, et al.
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Organic letters, 8(23), 5393-5395 (2006-11-03)
[Structure: see text] A strategically novel approach to the formation of syn-1,3-diol mono- and diethers through electrophilic activation of homoallylic alkoxymethyl ethers has been developed. The resulting polyketide-like synthetic fragments are generated in good yield and with excellent stereocontrol. A
The Thermodynamic Constants of Iodine Monobromide
McMorris, et al.
Journal of the American Chemical Society, 53, 2625-2631 (1931)
M Carla Aragoni et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), (13)(13), 2252-2258 (2005-06-18)
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