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Sigma-Aldrich

Ethyl (4-fluorobenzoyl)acetate

Synonyme(s) :

(p-Fluorobenzoyl)acetic acid ethyl ester, 4-Fluoro-ß-oxobenzenepropanoic acid ethyl ester, Ethyl 3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropionate, Ethyl 4-fluorobenzoylacetate

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About This Item

Formule linéaire :
FC6H4COCH2CO2C2H5
Numéro CAS:
1999-00-4
Poids moléculaire :
210.20
Numéro MDL:
MFCD03093631
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848775
Nomenclature NACRES :
NA.22

Indice de réfraction

n20/D 1.5040 (lit.)

Niveau de qualité

100

Point d'ébullition

117-120 °C (lit.)

Densité

1.174 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)CC(=O)c1ccc(F)cc1

InChI

1S/C11H11FO3/c1-2-15-11(14)7-10(13)8-3-5-9(12)6-4-8/h3-6H,2,7H2,1H3

Clé InChI

SJUXLKYJKQBZLM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Ethyl (4-fluorobenzoyl)acetate on condensation with benzofurazan oxide yields 2-(carboethoxy)-3-(4′-fluoro)phenylquinoxaline1,4-dioxide.

Application

Reactant used as a precursor in:
  • Condensation reactions with diamines via C-C bond cleavage for synthesis of benzimidazoles and perimidines for possible use as antimalarial treatments
  • Base-promoted domino Michael addition / cyclization / elimination reactions for synthesis of hydroxybenzophenones
  • Oxidative cross-coupling with indoles via dioxygen activation
  • Cyclization of keto esters for synthesis of pyrones
  • Lewis base catalyzed hydrosilylation for synthesis of α-acetoxy β-amino acid derivatives
  • Conia-ene reactions for synthesis of methylenecyclopentane derivatives

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Comparative Use of Solvent-free KF-Al2O3 and K2CO3 in Acetone in the Synthesis of Quinoxaline 1, 4-Dioxide Derivatives Designed as Antimalarial Drug Candidates.
Lima LM, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 42(7), 1381-1385 (2005)

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