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Sigma-Aldrich

2,3-Dicyanohydroquinone

98%

Synonyme(s) :

2,3-Dicyano-1,4-hydroquinone, 3,6-Dihydroxyphthalonitrile, DCH

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About This Item

Formule linéaire :
(NC)2C6H2-1,4-(OH)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
160.13
Numéro Beilstein :
2101249
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

98%

Forme

powder

Pf

>230 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

nitrile

Chaîne SMILES 

Oc1ccc(O)c(C#N)c1C#N

InChI

1S/C8H4N2O2/c9-3-5-6(4-10)8(12)2-1-7(5)11/h1-2,11-12H

Clé InChI

MPAIWVOBMLSHQA-UHFFFAOYSA-N

Application

2,3-Dicyanohydroquinone was used in the synthesis of phthalonitrile-3,6-ditriflate. It is a fluorescent dye and was used in determination of intracellular pH and calcium in avian neural crest cells.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Fast intracellular pH determination in single cells by flow-cytometry.
G Valet et al.
Die Naturwissenschaften, 68(5), 265-266 (1981-05-01)
J I Gillespie et al.
The Journal of physiology, 405, 385-395 (1988-11-01)
1. Measurements of intracellular pH (pHi) have been made using the fluorescent dye dicyano-hydroquinone (DCH) in somites isolated from 2-day-old chick embryos. Measurements of pHi, from freshly dissected somites, gave values of 7.18 +/- 0.02 (mean +/- S.D., n =
E Musgrove et al.
Cytometry, 7(4), 347-355 (1986-07-01)
Three pH-sensitive fluorochromes-4-methyl-umbelliferone(4MU),2, 3-dicyano-hydroquinone (DCH), and 2',7'-bis(carboxyethyl)-5,6-carboxy fluorescein (BCECF)--were evaluated for their resolution, range, and stability of cellular fluorescence. Flow cytometric techniques for determining cytoplasmic pH (pHi) have been fully described for 4MU and DCH; BCECF has previously been used
D J Maas et al.
The Review of scientific instruments, 86(10), 103702-103702 (2015-11-02)
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Near-infrared absorbing unsymmetrical Zn (II) phthalocyanine for dye-sensitized solar cells.
Singh VK, et al.
Inorgorganica Chimica Acta, 407, 289-296 (2013)

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