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Merck

H8017

Sigma-Aldrich

Hydroxocobalamin acetate

vitamin B12 analog

Sinónimos:

Vitamin B12a acetate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C64H91CoN13O16P
Número de CAS:
Peso molecular:
1388.39
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352205
eCl@ss:
34058004
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.79

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origen biológico

synthetic (organic)

Nivel de calidad

Ensayo

≥95% (HPLC)

Formulario

powder

técnicas

HPLC: suitable

color

red to brown

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(CNC(=O)CC[C@]1(C)[C@@H](CC(N)=O)[C@H]2N=C1C(C)=C3N=C(C=C4N=C(C(C)=C5[C@@H](CCC(N)=O)[C@](C)(CC(N)=O)[C@@]2(C)N5[Co]OC(C)=O)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]4CCC(N)=O)C(C)(C)[C@@H]3CCC(N)=O)OP([O-])(=O)O[C@H]6[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]6CO)n7cnc8cc(C)c(C)cc78

InChI

1S/C62H90N13O14P.C2H4O2.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-2(3)4;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-3/t31?,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56-,57+,59-,60+,61+,62+;;/m1../s1

Clave InChI

QHSPIHUMLGFPKX-WYVZQNDMSA-K

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Descripción general

Hydroxocobalamin is an analog of vitamin B12 with OH as an alkyl group.[1] Vitamin B12 cobalamin refers to a group of chemically-related cobalt containing molecules.[2]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Vitamin B12 cobalamin is involved in DNA synthesis and fatty acid synthesis.[2][3] It also plays a vital role as a coenzyme in the conversion of mitochondrial methylmalonyl co-enzyme A to succinyl co-enzyme A.[2] Vitamin B12 cobalamin is also involved in neurotransmitter synthesis and erythropoiesis. It also functions in the synthesis and maintenance of myelin sheath.[4] Hydroxocobalamin (vitamin B12a, OHCbl) and cyanocobalamin (CNCbl) are storage and delivery forms.

Pictogramas

Health hazard

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Carc. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Hydroxocobalamin association during cell culture results in pink therapeutic proteins
MAbs, 5(6), 974-981 (2013)
Photodegradation of cobalamins in aqueous solutions and in human blood
Juzeniene A and Nizauskaite Z
Journal of Photochemistry and Photobiology. B, Biology, 122(21), 7-14 (2013)
The effect of vitamin B12 deprivation on the enzymes of fatty acid synthesis
Frenkel E P, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 248(21), 7540-7546 (1973)
Iron, vitamin B12 and folate
Moll R and Davis B
Medicine, 45(4), 198-203 (2017)
Markos Koutmos et al.
The Journal of biological chemistry, 286(34), 29780-29787 (2011-06-24)
An early step in the intracellular processing of vitamin B(12) involves CblC, which exhibits dual reactivity, catalyzing the reductive decyanation of cyanocobalamin (vitamin B(12)), and the dealkylation of alkylcobalamins (e.g. methylcobalamin; MeCbl). Insights into how the CblC scaffold supports this

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Importance and uses of Vitamin B12 in serum-free eukaryotic, including hybridoma and Chinese Hamster Ovary (CHO) cell cultures

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