The molecular mass of this product is not fixed due to variable degrees of substitution. The average molecular weight is approximately 1396 Da (anhydrous); values around 1460 g/mol are also reported depending on substitution level. The molecular weight is best described as an average within a range of about 1250–1500 g/mol.
H107
(2-Hidroxipropil)-β-ciclodextrina
powder
Sinónimos:
2-hydroxypropylether, Beta-cyclodextrin
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Acerca de este artículo
Número CAS:
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.77
EC Number:
420-920-1
Assay:
≥98% (TLC)
Form:
powder
Servicio técnico
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synthetic (organic)
Quality Segment
assay
≥98% (TLC)
form
powder
mol wt
estimated mol wt ~1396 Da
solubility
H2O: soluble
storage temp.
room temp
SMILES string
CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O
InChI
1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1
InChI key
ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N
General description
El grado promedio de sustitución es de 0,5 a 1,3 unidades de 2-hidroxipropilo (C3H7O) por unidad de glucosa
Las ciclodextrinas son oligosacáridos cíclicos que constan de 6, 7 u 8 unidades de glucopiranosa, a las que se suele denominar, respectivamente, α-, β- o γ-ciclodextrinas. Estos compuestos tienen estructuras rígidas en forma de rosquilla que hacen de ellos agentes formadores de complejos naturales. Las exclusivas estructuras de estos compuestos deben su estabilidad al enlace de hidrógeno intramolecular entre los grupos hidroxilo C2 y C3 de unidades de glucopiranosa vecinas. La molécula adopta la forma de un toro con los hidroxilos C2 y C3 ubicados en torno a la apertura mayor y el hidoxilo C6, más reactivo, alineado alrededor de la apertura menor. La disposición de los hidroxilos C6 opuestos a los hidroxilos C2 y C3 unidos mediante un puente de hidrógeno fuerza los enlaces del oxígeno en estrecha proximidad dentro de la cavidad, induciendo un interior hidrófobo, rico en electrones. El tamaño de esta cavidad hidrófoba es una función del número de unidades de glucopiranosa que forman la ciclodextrina.
La solubilidad de las ciclodextrinas naturales es muy baja. A finales de la década de 1960 se descubrió que las sustituciones químicas en los sitios hidroxilo 2, 3 y 6 aumentaría en gran medida la solubilidad. La mayoría de las ciclodextrinas modificadas químicamente pueden alcanzar una concentración del 50 % (p/v) en agua.
El tamaño de la cavidad es el principal determinante de qué ciclodextrina se utiliza en la formación de complejos. El diámetro de la cavidad de las β-ciclodextrinas o de los compuestos unitarios de β-glucopiranosa es ideal para utilizar con moléculas del tamaño de las hormonas, las vitaminas y muchos compuestos frecuentemente utilizados en aplicaciones de de cultivo tisular y celular. Por esta razón, la β-ciclodextrina se utiliza más frecuentemente como un agente formador de complejos.
La solubilidad de las ciclodextrinas naturales es muy baja. A finales de la década de 1960 se descubrió que las sustituciones químicas en los sitios hidroxilo 2, 3 y 6 aumentaría en gran medida la solubilidad. La mayoría de las ciclodextrinas modificadas químicamente pueden alcanzar una concentración del 50 % (p/v) en agua.
El tamaño de la cavidad es el principal determinante de qué ciclodextrina se utiliza en la formación de complejos. El diámetro de la cavidad de las β-ciclodextrinas o de los compuestos unitarios de β-glucopiranosa es ideal para utilizar con moléculas del tamaño de las hormonas, las vitaminas y muchos compuestos frecuentemente utilizados en aplicaciones de de cultivo tisular y celular. Por esta razón, la β-ciclodextrina se utiliza más frecuentemente como un agente formador de complejos.
Application
La (2-hidroxipropil)-β-ciclodextrina se ha utilizado:
- para investigar sus efectos sobre la homeostasis del colesterol
- para el procedimiento de encendido en ratones y en análisis electrográficos del hipocampo
- para mejorar la mala inhibición pre-pulso (PPI) en ratones
La solubilidad de los fármacos lipófilos aumenta linealmente con la concentración de hidroxipropil-β-ciclodextrina (HBC) en disolución acuosa debido al complejo entre la HBC y el fármaco. Este complejo tipo huésped-anfitrión se forma entre el fármaco y la cavidad no polar de la HBC que tiene como consecuencia una mayor solubilidad. Las disoluciones pueden liofilizarse para producir polvos libremente solubles. No tóxico en conejos ni ratones.
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Este artículo | |||
|---|---|---|---|
| description powder | description powder, BioReagent, suitable for cell culture | description Wacker Chemie AG | description average Mw ~1,380 |
| assay ≥98% (TLC) | assay - | assay - | assay - |
| solubility H2O: soluble | solubility - | solubility - | solubility water: 180 g/L |
| Quality Level 300 | Quality Level 300 | Quality Level 100 | Quality Level 200 |
| storage temp. room temp | storage temp. room temp | storage temp. - | storage temp. - |
| form powder | form powder | form powder | form powder |
| mol wt estimated mol wt ~1396 Da | mol wt 1396 Da | mol wt - | mol wt average Mw ~1,380 |
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Clase de almacenamiento
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
flash_point_f
>752.0 °F
flash_point_c
> 400 °C
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What is the molecular mass of the compound?
1 answer-
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When I repeatedly freeze and melt a stock solution made by melting 2-HCD in H2O, how long is the stability guaranteed?
1 answer-
The freeze/thaw stability of this material in solution has not been investigate. In general, cyclodextrins are used to enhance the water solubility of hydrophobic compounds. The majority of these compounds will lose potency or demonstrate degradation with repeated freeze/thaw cycles. Please see the link below to review this product datasheet:
https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/389/483/h107dat.pdfHelpful?
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Können Sie mir mitteilen welche Qualität das angebotene Produkt besitzt? Handelt es sich um Ph.Eur. Qualität oder zumindest USP Ware?
1 answer-
This product is intended for research use only and is assigned a Quality Level of 300. Please see the link below to review product 1.42020, Cyclodextrin HPB, which is suitable for pharmaceutical use.
https://www.sigmaaldrich.com/product/mm/142020The Quality Level for each product is listed in the 'PROPERTIES' section of the product page. Products showing a Quality Level of 500 - 600 are generally suitable for Pharmaceutical Manufacturing. Further details regarding the M-Clarity Quality program may be reviewed at the link below:
https://www.sigmaaldrich.com/life-science/quality-and-regulatory-management/m-clarity-programHelpful?
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