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Merck

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G4796

Genipin

≥98% (HPLC), powder, insulin stimulator

Sinónimos:

Methyl (1S,2R,6S)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene-5-carboxylate

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H14O5
Número CAS:
Peso molecular:
226.23
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder

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Nombre del producto

Genipin, ≥98% (HPLC), powder

Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

solubility

DMSO: ≥25 mg/mL, H2O: insoluble

SMILES string

COC(=O)C1=CO[C@@H](O)C2C1CC=C2CO

InChI

1S/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1

InChI key

AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N

General description

Genipin is a natural cross linking agent, which is extracted from gardenia fruit. It prevents lipid peroxidation and production of nitric oxide. Genipin protects the hippocampal neurons from the toxicity of Alzheimer′s amyloid β protein. It has anti-inflammatory and anti-angiogenesis effects. Genipin is involved in drug delivery system.[1]

Application

Genipin has been used:
  • in chemosensitivity assay
  • in the preparation of recombinant human (rh)-odontogenic ameloblast-associated protein (ODAM) -impregnated collagen gel and in vitro mineralization assay
  • in genipin gel preparation

Biochem/physiol Actions

Genipin stimulates insulin secretion in UCP2-dependent manner (Uncoupling protein 2).
Genipin stimulates insulin secretion in UCP2-dependent manner (Uncoupling protein 2). Genipin is a protein, collagen, gelatin, and chitosan cross-linker.

Features and Benefits

This compound is featured on the InsR page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

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PHL80458G1046SML0221
Genipin phyproof® Reference Substance

PHL80458

Genipin

form

powder

form

-

form

-

form

powder

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥95.0% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥97% (HPLC)

Quality Level

100

Quality Level

-

Quality Level

200

Quality Level

100

solubility

DMSO: ≥25 mg/mL, H2O: insoluble

solubility

-

solubility

methanol: 1 mg/mL, clear, colorless

solubility

DMSO: ≥5 mg/mL at warmed to 60 °C


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pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves



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