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Merck

D0632

Sigma-Aldrich

DL-Ditiotreitol

≥98% (HPLC), ≥99.0% (titration)

Sinónimos:

(±)-ditiotreitol, rac-ditiotreitol, ditiotreitol, treo-1,4-dimercapto-2,3-butanediol, DTT, Reactivo de Cleland

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About This Item

Fórmula lineal:
HSCH2CH(OH)CH(OH)CH2SH
Número de CAS:
Peso molecular:
154.25
Beilstein/REAXYS Number:
1719757
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352201
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.21

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)
≥99.0% (titration)

form

powder

reaction suitability

reagent type: reductant

color

white

mp

41-44 °C (lit.)

solubility

H2O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

application(s)

general analytical

storage temp.

2-8°C

SMILES string

O[C@H](CS)[C@H](O)CS

InChI

1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1

InChI key

VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

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General description

El ditiotreitol (TDT) es un agente reductor de disulfuros (SH), que se encuentran en las proteínas y en el aminoácido cisteína. Reduce un enlace disulfuro formando un anillo de seis miembros e iniciando un intercambio tiol-disulfuro. Es un reductor casi 7 veces más fuerte que βME, por lo tanto eficiente a concentraciones más bajas.

Application

El TDT se ha utilizado:
  • como uno de los reactivos en la reducción y la alquilación de la αs1-caseína, el alérgeno principal de la leche de vaca.
  • como componente del medio para la desmembranación y reactivación de espermatozoides.
  • para mantener la estabilidad de la enzima ya que el tiol protege eficazmente los sitios activos del biocatalizador.
  • como agente reductor para probar la especificidad de la reacción de la N-etilmaleimida con grupos sulfhidrilo.
  • en el análisis proteómico como en la digestión de proteínas en disolución para espectrometría de masas
  • como componente de tampón para la cuantificación de proteínas, para preparar tampón de lavado, tampón de lisis, tampón de muestras y tampón de elución de proteínas
Un reactivo excelente para el mantenimiento de los grupos SH en estado reducido; reduce cuantitativamente los disulfuros. El DTT reduce de manera eficaz los enlaces disulfuro de las proteínas en tampones de muestra antes de la SDS-PAGE. El DTT puede utilizarse también para reducir el puente disulfuro del reticulante N,N′-bis(acriloil)cistamina con el fin de separar la matriz de un gel de poliacrilamida. El DTT es menos mordaz y menos tóxico que el 2-mercaptoetanol. Normalmente se requiere una concentración de DTT siete veces inferior (100 mM) a la concentración utilizada del 2-mercaptoetanol (5 % v/v, 700 mM).

Biochem/physiol Actions

El ditiotreitol (TDT) se aplica ampliamente en la síntesis química de péptidos y preparaciones bioquímicas de tioles proteicos. También se utiliza en estudios químicos de las proteínas, como el plegamiento de proteínas y la actividad enzimática. También actúa como un estabilizador enzimático para detener la modificación del ADN. El DTT interviene específicamente en la reacción de intercambio tiol-disulfuro para reducir por completo los enlaces de disulfuro intramoleculares o intermoleculares en las biomoléculas. Esta reacción provoca la formación de los tioles y el disulfuro cíclico del TDT.

Features and Benefits

  • TDT de gran calidad (HPLC≥98 %), (valoración≥99,0 %)
  • Adecuado para electroforesis, análisis proteómico

Other Notes

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