8.52022

Fmoc-Cys(tButhio)-OH

Novabiochem^®

• Sinónimos: Fmoc-Cys(tButhio)-OH, N-α-Fmoc-S-t.-butylthio-L-cysteine
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₂H₂₅NO₄S₂
• Número de CAS: 73724-43-3
• Peso molecular: 431.57
• Número MDL: MFCD00042617
• Código UNSPSC: 12352209
• Número índice de la CE: 277-574-6
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Nivel de calidad: 200
• Línea del producto: Novabiochem^®
• Ensayo: ≥95.0% (acidimetric); ≥97.0% (HPLC); ≥98% (TLC)
• Formulario: powder
• idoneidad de la reacción: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• fabricante / nombre comercial: Novabiochem^®
• mp: 69-79 °C
• aplicaciones: peptide synthesis
• grupo funcional: thiol
• temp. de almacenamiento: 15-25°C
• cadena SMILES: S(SC(C)(C)C)C[C@H](NC(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3)C(=O)O
• InChI: 1S/C22H25NO4S2/c1-22(2,3)29-28-13-19(20(24)25)23-21(26)27-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,18-19H,12-13H2,1-3H3,(H,23,26)(H,24,25)/t19-/m0/s1
• Clave InChI: ZDUMTHLUTJOUML-IBGZPJMESA-N

Descripción

Descripción general

Building block for introduction of cysteinyl residues by Fmoc SPPS. The t-Buthio group can be selectively removed using thiols ^[1] or tributylphosphine^[2,3]. This protecting group is stable to TFA if thiol scavengers are not used.

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Fmoc SPPS of Cysteine-Containing Peptides

Literature references

^[1] U. Weber & P. Hartter (1970) Hoppe-Seyler′s Z. Physiol. Chem., 351, 1384.
^[2] U. T. Ruegg & H. G. Gattner (1975) Hoppe-Seyler′s Z. Physiol. Chem., 356, 1527.
^[3] N. J. C. Beekman, et al. (1997) J. Peptide Res., 50, 357.

Ligadura / enlace

Replaces: 04-12-1041

Nota de análisis

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Purity (TLC(011B)): ≥ 98 %
Purity (TLC(0811)): ≥ 98 %
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Assay (HPLC, area%): ≥ 97.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble
Assay (acidimetric): ≥ 95.0 %
Water (K. F.): ≤ 2.00 %

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Información legal

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Información de seguridad

• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable