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860506P

Avanti

C6 Ceramide (d18:1/6:0)

Avanti Research™ - A Croda Brand

Sinónimos:

N-hexanoyl-D-erythro-sphingosine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C24H47NO3
Número de CAS:
124753-97-5
Peso molecular:
397.63
Número MDL:
MFCD00870174
Código UNSPSC:
12352211
NACRES:
NA.25

Formulario

powder

envase

pkg of 1 × 10 mg (860506P-10mg)
pkg of 1 × 5 mg (860506P-5mg)

fabricante / nombre comercial

Avanti Research™ - A Croda Brand

tipo de lípido

sphingolipids

Condiciones de envío

dry ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

OC[C@]([H])(NC(CCCCC)=O)[C@]([H])(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC

InChI

1S/C24H47NO3/c1-3-5-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-18-19-23(27)22(21-26)25-24(28)20-17-6-4-2/h18-19,22-23,26-27H,3-17,20-21H2,1-2H3,(H,25,28)/b19-18+

Clave InChI

NPRJSFWNFTXXQC-VHEBQXMUSA-N

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Descripción general

C6 Ceramide (d18:1/6:0) is a short chain and a cell permeable ceramide. It comprises amino alcoholic chain attached to fatty acyl chain via an amide linkage.

Aplicación

C6 Ceramide (d18:1/6:0) has been used as a chemotherapeutic agent to test its anti-tumor effect in breast cancer cells and ovarian cancer cell lines. It has also been used to test chemo-sensitization effects in cancer cells.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

C6 Ceramide (d18:1/6:0) is involved in inhibiting proliferation and inducing apoptosis. When used in combination with acid ceramidase inhibitor DM102, [(2R,3Z)-N-(1-hydroxyoctadec-3-en-2-yl)pivaloylamide], it favors cell death in human breast cancer cells lines. C6 Ceramide may serve as an adjunct in chemotherapy. It elicits anti-tumor effects via AKT (serine/threonine-specific protein kinase) dephosphorylation and α-tubulin acetylation.

Envase

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860506P-10mg)
5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860506P-5mg)

Información legal

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Mechanisms involved in exogenous C2-and C6-ceramide-induced cancer cell toxicity
Fillet M, et al.
Biochemical Pharmacology, 65(10), 1633-1642 (2003)
Short-chain C6 ceramide sensitizes AT406-induced anti-pancreatic cancer cell activity
Zhao X, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 479(2), 166-172 (2016)
C Ji et al.
Oncogene, 29(50), 6557-6568 (2010-08-31)
New chemotherapy-enhancing strategies are needed for better cancer therapy. Previous studies suggest that exogenous cell-permeable C6 ceramide may be a useful adjunct to the anti-tumor effects of chemotherapeutic agents (such as Taxol) against multiple cancers. Here we demonstrate that exogenous
C6 ceramide dramatically enhances docetaxel-induced growth inhibition and apoptosis in cultured breast cancer cells: a mechanism study
Yang L, et al.
Experimental Cell Research, 332(1), 47-59 (2015)
C6-ceramide and targeted inhibition of acid ceramidase induce synergistic decreases in breast cancer cell growth
Flowers M, et al.
Breast Cancer Research and Treatment, 133(2), 447-458 (2012)
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