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Merck

H19808

Sigma-Aldrich

3-Hydroxybenzaldehyde

≥99%

Sinónimos:

3-Formylphenol, 5-Hydroxybenzaldehyde, m-Formylphenol, m-Hydroxybenzaldehyde

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About This Item

Fórmula lineal:
HOC6H4CHO
Número de CAS:
Peso molecular:
122.12
Beilstein/REAXYS Number:
507099
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

≥99%

bp

191 °C/50 mmHg (lit.)

mp

100-103 °C (lit.)

SMILES string

Oc1cccc(C=O)c1

InChI

1S/C7H6O2/c8-5-6-2-1-3-7(9)4-6/h1-5,9H

InChI key

IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N

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Application

3-Hydroxybenzaldehyde can be used as a reactant along with ethyl acetoacetate and thiourea in the synthesis of corresponding dihydropyrimidine-2-thione (monastrol), using Yb(OTf)3 as a catalyst by Biginelli cyclocondensation reaction.
It can also be used as a starting material for the synthesis of:
  • (-)-Quinocarcin, isoxazolo[3,4-e][2,1]benzisoxazole and 3-n-propylphenol.
  • Oligo-3-hydroxybenzaldehyde (O-3HBA) by oxidative polycondensation.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A practical synthesis of 3-n-propylphenol, a component of tsetse fly attractant blends
Ujvary I and Mikite G
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Improved synthesis and preparative scale resolution of racemic monastrol
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