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Merck

G10105

Sigma-Aldrich

18β-Glycyrrhetinic acid

97%

Sinónimos:

3β-Hydroxy-11-oxo-18β,20β-olean-12-en-29-oic acid, Enoxolone, Glycyrrhetin, Subglycyrrhelinic acid, Uralenic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C30H46O4
Número de CAS:
Peso molecular:
470.68
Beilstein:
2229654
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352115
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

97%

actividad óptica

[α]22/D +170.0°, c = 1 in chloroform

mp

292-295 °C (lit.)

cadena SMILES

CC1(C)[C@@H](O)CC[C@@]2(C)[C@H]1CC[C@]3(C)[C@@H]2C(=O)C=C4[C@@H]5C[C@](C)(CC[C@]5(C)CC[C@@]34C)C(O)=O

InChI

1S/C30H46O4/c1-25(2)21-8-11-30(7)23(28(21,5)10-9-22(25)32)20(31)16-18-19-17-27(4,24(33)34)13-12-26(19,3)14-15-29(18,30)6/h16,19,21-23,32H,8-15,17H2,1-7H3,(H,33,34)/t19-,21-,22-,23+,26+,27-,28-,29+,30+/m0/s1

Clave InChI

MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N

Información sobre el gen

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Descripción general

18β-Glycyrrhetinic acid is a pentacyclic triterpenoid found in the Glycyrrhiza glabra L.(liquorice) roots. It is the key metabolite of glycyrrhizin and glycyrrhizic acid.

Aplicación

The product may be used as a starting material to prepare 18β-glycyrrhetinic acid derivatives, which show anti-inflammatory and antioxidant properties.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Christian Stanetty et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 18(21), 7522-7541 (2010-09-21)
Glycyrrhetinic acid, the metabolite of the natural product glycyrrhizin, is a well known nonselective inhibitor of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (11β-HSD) type 1 and type 2. Whereas inhibition of 11β-HSD1 is currently under consideration for treatment of metabolic diseases, such as obesity
Synthesis, anti-inflammatory, and antioxidant activities of 18?-glycyrrhetinic acid derivatives as chemical mediators and xanthine oxidase inhibitors.
Maitraie D, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17(7), 2785-2792 (2009)
Igor Beseda et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 18(1), 433-454 (2009-11-17)
The effect of glycyrrhetinic acid (GA) and GA-derivatives towards 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase (11beta-HSD) was investigated. Novel compounds with modifications at positions C-3, C-11 and C-29 of the GA skeleton were prepared. Single crystal X-ray diffraction data of selected substances are reported
Rawindra Gaware et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 19(6), 1866-1880 (2011-03-08)
Glycyrrhetinic acid, the metabolite of the natural product glycyrrhizin, is a well known nonselective inhibitor of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (11β-HSD) type 1 and type 2. Whereas inhibition of 11β-HSD1 is currently under consideration for treatment of metabolic diseases, such as obesity
18?-Glycyrrhetinic acid interaction with bovine serum albumin.
Zhou N, et al.
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 185(2), 271-276 (2007)

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