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900593

Sigma-Aldrich

PAd-DalPhos

95%

Sinónimos:

8-[2-[Bis(2-methylphenyl)phosphino]phenyl]-1,3,5,7-tetramethyl-2,4,6-trioxa-8-phosphatricyclo[3.3.1.13,7]decane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C30H34O3P2
Número de CAS:
1902911-38-9
Peso molecular:
504.54
Número MDL:
MFCD31381910
Código UNSPSC:
12161600
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

95%

Formulario

powder or crystals

idoneidad de la reacción

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand

grupo funcional

phosphine

cadena SMILES

P4(C5(OC6(OC(OC4(C6)C)(C5)C)C)C)c1c(cccc1)P(c3c(cccc3)C)c2c(cccc2)C

Clave InChI

RTLXHCKHEDGJLB-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

PAd-DalPhos is a versatile air stable pre-catalyst for C(sp2)-N coupling. It catalyzes N-arylation of amides with (hetero)aryl (pseudo)halide. It can also be used in the synthesis of unsymmetrical 1,3-di(hetero)aryl-1H-indazoles from hydrazine, o-chloro (hetero)benzophenones and (hetero)aryl bromides.

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

910228

1,3,5,7-Tetramethyl-2,4,8-trioxo-6-(2-bromophenyl)-6-phosphaadamantane, ≥95%

910724

PhPAd-DalPhos, ≥95%

910732

CyPAd-DalPhos, ≥95%

911402

(CyPAd-DalPhos)NiCl(otol), ≥95%

911828

PhPAd-DalPhos Ni(o-tolyl)Cl, ≥95%

919551

PAd2-DalPhos, ≥95%

919578

PAd2-DalPhos Ni(o-tolyl)Cl

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
SHBN0647
MKCK6598
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Ni and Cu-catalyzed one pot synthesis of unsymmetrical 1, 3-di (hetero) aryl-1H-indazoles from hydrazine, o-chloro (hetero) benzophenones, and (hetero) aryl bromides.
Wiethan C, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 15(23), 5062-5069 (2017)
Nickel?Catalyzed N?Arylation of Primary Amides and Lactams with Activated (Hetero) aryl Electrophiles.
Lavoie C M, et al.
Chemistry?A European Journal , 22(52), 18752-18755 (2016)
Christopher M Lavoie et al.
Nature communications, 7, 11073-11073 (2016-03-24)
Palladium-catalysed C(sp(2))-N cross-coupling (that is, Buchwald-Hartwig amination) is employed widely in synthetic chemistry, including in the pharmaceutical industry, for the synthesis of (hetero)aniline derivatives. However, the cost and relative scarcity of palladium provides motivation for the development of alternative, more

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