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Merck

807737

Sigma-Aldrich

Photo-reactive Clickable cis-Sterol Probe

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C30H46N2O3
Peso molecular:
482.70
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.22

Ensayo

95%

Nivel de calidad

Formulario

semisolid

idoneidad de la reacción

reaction type: click chemistry

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

C[C@H](CCC(=O)OCCCCC#C)[C@H]1CCC2C3CC4(N=N4)[C@@H]5C[C@H](O)CC[C@]5(C)C3CC[C@]12C

InChI

1S/C30H46N2O3/c1-5-6-7-8-17-35-27(34)12-9-20(2)23-10-11-24-22-19-30(31-32-30)26-18-21(33)13-15-29(26,4)25(22)14-16-28(23,24)3/h1,20-26,33H,6-19H2,2-4H3/t20-,21-,22?,23-,24?,25?,26-,28-,29-/m1/s1

Clave InChI

ZJMZIZZWLLQHJO-HFMSFSOYSA-N

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Aplicación

Photo-activatable sterol probe for the bioorthogonal tagging and enrichment of sterol-binding biomolecules. This sterol probe contains an intact steroid core structure bearing a diazirine UV-activatable cross-linking group, as well as an alkyne group for click-chemistry mediated adduction of reporter and affinity tags. The probes are cell-permeable, allowing for in situ labeling of biomolecules in live cells, as well as in cell extracts in vitro.

Otras notas

Handle the probes in amber vessels under dim ambient light whenever possible. Aqueous solutions of probes complexed to methyl-β-cyclodextrin (20:1 = m-β-CD:probe molar ratio, 5-20 μM probe) permeate cultured cells in complete serum-containing medium within 30 minutes at 37°C and are cross-linked using near-UV (365 nm) light for 3-10 minutes. Cells can then be harvested and lysed, fractionated or otherwise processed. Click chemistry (Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of the alkyne with an azide reporter tag such as a fluorophore or biotin, products 760765 or 762024) can be performed in protein samples in PBS for gel-visualization of probe-labeling, MS-based proteomics analysis of probe-mediated affinity enrichments or western blot analysis.

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Jonathan J Hulce et al.
Nature methods, 10(3), 259-264 (2013-02-12)
Cholesterol is an essential structural component of cellular membranes and serves as a precursor for several classes of signaling molecules. Cholesterol exerts its effects and is, itself, regulated in large part by engagement in specific interactions with proteins. The full

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