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Merck

713589

Sigma-Aldrich

p-Toluenesulfonyl azide solution

11-15 % (w/w) in toluene, 97%

Sinónimos:

4-Methylbenzenesulfonyl azide solution, p-Toluenesulfonazide solution, Tosyl azide solution

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H7N3O2S
Número de CAS:
Peso molecular:
197.21
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352125
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

≥96.5% (HPLC)
97%

Formulario

liquid

concentración

11-15 % (w/w) in toluene

índice de refracción

n20/D 1.502

densidad

~0.90 g/mL at 20 °C

grupo funcional

azide

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C7H7N3O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)13(11,12)10-9-8/h2-5H,1H3

Clave InChI

NDLIRBZKZSDGSO-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

p-Toluenesulfonyl azide is used as a nitrene source and in the synthesis of N-sulfimines, N-tosylphosphinimines, and N-sulfoximines.

Aplicación

p-Toluenesulfonyl azide solution can be employed as a reagent along with alkyne, and amine in the three-component coupling reaction for the synthesis of N-sulfonylamidines in presence of copper catalyst.
It can also be used in the synthesis of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles by azide-alkyne cycloaddition reaction in the presence of copper catalyst.
Modifier of refractive index changes of transparent PMMA to generate permanent patterns in films

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

39.2 °F - closed cup - Solvent

Punto de inflamabilidad (°C)

4.0 °C - closed cup - Solvent

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Highly efficient one-pot synthesis of N-sulfonylamidines by Cu-catalyzed three-component coupling of sulfonyl azide, alkyne, and amine
Bae I, et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(7), 2038-2039 (2005)
p-Toluenesulfonyl Azide
Heydt H, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Copper-Catalyzed Synthesis of N-Sulfonyl-1, 2, 3-triazoles: Controlling Selectivity.
Yoo EJ, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 46(10), 1730-1733 (2007)

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