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Sigma-Aldrich

3,3-Difluoropyrrolidine hydrocholoride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H7F2N · HCl
Número de CAS:
163457-23-6
Peso molecular:
143.56
Número MDL:
MFCD03788948
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
329761667
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

97%

Formulario

solid

mp

133-136 °C

grupo funcional

fluoro

cadena SMILES

Cl.FC1(F)CCNC1

InChI

1S/C4H7F2N.ClH/c5-4(6)1-2-7-3-4;/h7H,1-3H2;1H

Clave InChI

YYVPZQADFREIFR-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

3,3-Difluoropyrrolidine hydrochloride can be used as a building block in the synthesis of:
  • Triazole substituted prolyl difluoropyrrolidines as potential inhibitors of dipeptidyl peptidase-4.
  • Dual leucine zipper kinase (DLK) inhibitors.

It can be also used as a reactant in the preparation of cyclic and acyclic β-aminofluoroalkenes via allylic amination using the Pd catalyst.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCS4836
MKBV4908V
MKBJ4986V
MKBH4567V
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Activation of Allylic C-F bonds: Palladium-Catalyzed Allylic Amination of 3, 3-Difluoropropenes
Pigeon X, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 49(6), 1123-1127 (2010)
Design, Synthesis, Structure-Activity Relationships, and Docking Studies of 1-(?-1, 2, 3-Triazol Substituted Prolyl)-(S)-3, 3-Difluoropyrrolidines as a Novel Series of Potent and Selective Dipeptidyl Peptidase-4 Inhibitors
Zhang L, et al.
Chemical Biology & Drug Design, 81(2), 198-207 (2013)
Snahel Patel et al.
Journal of medicinal chemistry, 58(1), 401-418 (2014-10-24)
Dual leucine zipper kinase (DLK, MAP3K12) was recently identified as an essential regulator of neuronal degeneration in multiple contexts. Here we describe the generation of potent and selective DLK inhibitors starting from a high-throughput screening hit. Using proposed hinge-binding interactions

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