515981
1,3-Cycloheptanedione
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Quality Level
assay
97%
refractive index
n20/D 1.483 (lit.)
bp
254 °C (lit.)
density
1.1 g/mL at 25 °C (lit.)
SMILES string
O=C1CCCCC(=O)C1
InChI
1S/C7H10O2/c8-6-3-1-2-4-7(9)5-6/h1-5H2
InChI key
DBOVMTXPZWVYAQ-UHFFFAOYSA-N
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Storage Class
10 - Combustible liquids
wgk_germany
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves
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Tetrahedron letters, 52(16), 1871-1873 (2011-06-29)
We report the large-scale synthesis of 1,3-cyclooctanedione in five steps with 29% yield. This molecule is a synthetic precurser to difluorinated cyclooctyne, which participates in a bioorthogonal copper-free click reaction with azides. The final step demonstrates the first successful application
Tetrahedron, 67(52), 10234-10248 (2012-02-22)
General catalytic asymmetric routes toward cyclopentanoid and cycloheptanoid core structures embedded in numerous natural products have been developed. The central stereoselective transformation in our divergent strategies is the enantioselective decarboxylative alkylation of seven-membered β-ketoesters to form α-quaternary vinylogous esters. Recognition
Michael additions of 1, 3-cycloalkanediones to dimethyl acety-lenedicarboxylate.
Chemical Papers, 43(1), 87-95 (1989)
Methylation of 1, 3-cyclopentanedione, 1, 3-cyclohexanedione, and 1, 3-cycloheptanedione with iodomethane in aprotic solvents in the absence and in the presence of 18-crown-6.
Chemical Papers, 35(1), 119-126 (1981)
Michael addition of 1, 3-cyclopentanedione, 1, 3-cyclohexanedione and 1, 3-cycloheptanedione to 1-(X-phenyl)-2-nitroethylenes.
Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 49(6), 1421-1431 (1984)
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