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Sigma-Aldrich

(1S)-(+)-3-Carene

99%

Sinónimos:

(+)-3-Carene, (1S)-3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H16
Número de CAS:
498-15-7
Peso molecular:
136.23
Beilstein:
1902767
Número CE:
207-856-6
Número MDL:
MFCD00066417
Código UNSPSC:
12352205
ID de la sustancia en PubChem:
24867688
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

Ensayo

99%

Formulario

liquid

actividad óptica

[α]20/D +17°, neat

índice de refracción

n20/D 1.472 (lit.)

bp

170-172 °C (lit.)

densidad

0.865 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

[H][C@@]12CC=C(C)C[C@]1([H])C2(C)C

InChI

1S/C10H16/c1-7-4-5-8-9(6-7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9+/m1/s1

Clave InChI

BQOFWKZOCNGFEC-BDAKNGLRSA-N

Descripción general

(1S)-(+)-3-Carene is a monoterpene.

Aplicación

(1S)-(+)-3-Carene has been used as a standard during the quantification of components in Lavandula stoechas essential oils by fast gas chromatography-mass spectrometry (FGC-EI/MS). It may be used as a starting material in the total synthesis of (+)-ingenol. It may also be used to synthesize (1S,3S,4S,6R)-3,7,7-trimethyl-4-morpholino-4-yl-bicyclo(4.1.0)heptano-3-ol, which can catalyze the addition of diethylzinc to different aldehydes with high enantioselectivity.
Chiral building block for the preparation of bicyclo[3.2.0]heptenes that are useful intermediates in the synthesis of (+)-lineatin and both enantiomers of capnellene. Has been converted to its corresponding allenyl allylic ether for studies of its thermal isomerization chemistry. Precursor to di(4-isocaranyl)borane, an asymmetric hydroboration reagent for olefins.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H226,H304,H315,H317,H410

Clasificaciones de peligro

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

116.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

47 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCL3510
BCCL8814
BCCH9686
BCCG9069
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Dulcere, J.-P. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58, 5702-5702 (1993)
Sonawane, H.R. et al.
Synlett, 875-875 (1993)
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Plant Molecular Biology, 51(1), 119-133 (2003)
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