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Merck

365483

Sigma-Aldrich

(Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium hydroxide, inner salt

97%

Sinónimos:

Burgess reagent, Methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamate

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3O2CNSO2N(C2H5)3
Número de CAS:
Peso molecular:
238.30
Beilstein/REAXYS Number:
1432131
MDL number:
UNSPSC Code:
12352108
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

97%

form

powder

mp

76-79 °C (lit.)

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC[N+](CC)(CC)S(=O)(=O)[N-]C(=O)OC

InChI

1S/C8H18N2O4S/c1-5-10(6-2,7-3)15(12,13)9-8(11)14-4/h5-7H2,1-4H3

InChI key

YSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N

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Application

Powerful dehydration agent for compounds such as secondary and tertiary alcohols, diols, amino alcohols, sugars, etc., including reactions with epoxides.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synlett, 9, 1247-1247 (2003)
K C Nicolaou et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(20), 6234-6235 (2004-05-20)
Although glycosylamines constitute an important group of carbohydrates from the standpoint of biology and medicine, methods for their synthesis typically lack substrate generality and/or result in variable stereoselectivity, especially in complex contexts. In this communication, we report an operationally simple
A A Nagel et al.
Journal of medicinal chemistry, 25(7), 881-884 (1982-07-01)
Ring contraction of the neutral oleandrose sugar in the 14-membered-ring macrolide antibiotic oleandomycin (2) has been accomplished using [(methoxycarbonyl)sulfamoyl]triethylammonium hydroxide inner salt (1). The product of this interesting rearrangement, after methanolic hydrolysis of the 2'-acetate, is the 11-acetyl-3-O-(3"-methoxy-4"-vinylfuranosyl)oleandomycin (12). The

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