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Merck

28115

Sigma-Aldrich

Crotyl chloride

technical, (cis+trans), mixture of cis- and trans-isomers (~1:6), ~70% (GC)

Sinónimos:

cis,trans-1-Chloro-2-butene

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CH=CHCH2Cl
Número de CAS:
Peso molecular:
90.55
Beilstein:
605304
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

grado

technical

Ensayo

~70% (GC)

Formulario

liquid

impurezas

~30% 3-chloro-1-butene

índice de refracción

n20/D 1.430

bp

85-86 °C (lit.)

solubilidad

water: soluble 14 g/L at 20 °C

densidad

0.923 g/mL at 20 °C (lit.)

grupo funcional

alkyl halide
chloro

cadena SMILES

C\C=C\CCl

InChI

1S/C4H7Cl/c1-2-3-4-5/h2-3H,4H2,1H3/b3-2+

Clave InChI

YTKRILODNOEEPX-NSCUHMNNSA-N

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Descripción general

Crotyl chloride reacts with trichlorosilane in the presence of tertiary amine and copper salts to give the corresponding allyltrichlorosilanes.

Aplicación

Crotyl chloride has been used:
  • to investihgate the kinetics of the reactions of atomic chlorine with series of unsaturated aldehydes and ketones at 298K, to probe structure-reactivity relationships
  • in the preparation of (E)-crotyltrichlorosilane

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

10.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-12 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The condensation reaction of trichlorosilane with allylic chlorides catalyzed by copper salts in the presence of a tertiary amine.
Furuya N and Sukawa T.
Journal of Organometallic Chemistry, 96(1), C1-C3 (1975)
Stereohomogeneous synthesis of (E)-and (Z)-crotyltrifluorosilanes and highly stereoselective allylation of aldehydes.
Kira M, et al.
Tetrahedron Letters, 30(9), 1099-1102 (1989)
Rate constants for the reactions of chlorine atoms with a series of unsaturated aldehydes and ketones at 298 K: structure and reactivity.
Wang W, et al.
Physical Chemistry Chemical Physics, 4(10), 1824-1831 (2002)

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