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Merck

235385

Sigma-Aldrich

tert-Butyl nitrite

90%

Sinónimos:

1,1-Dimethylethyl nitrite

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3CONO
Número de CAS:
Peso molecular:
103.12
Beilstein:
1209339
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

90%

índice de refracción

n20/D 1.368 (lit.)

bp

61-63 °C (lit.)

solubilidad

alcohol: very soluble(lit.)
carbon disulfide: very soluble(lit.)
chloroform: very soluble(lit.)
diethyl ether: very soluble(lit.)
glycerol: insoluble (practically)(lit.)
water: slightly soluble(lit.)

densidad

0.867 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

O-nitroso
nitroso

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(C)(C)ON=O

InChI

1S/C4H9NO2/c1-4(2,3)7-5-6/h1-3H3

Clave InChI

IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

tert-Butyl nitrite (TBN) is an efficient NO source. TBN participates in photocatalyzed conversion of aryl- and heteroarylamines to selenides. It also participates in radical multifunctionalization reactions of aliphatic alkenes.

Aplicación

tert-Butyl nitrite has been used as reagent:
  • for diazotization and nitros­ation of alcohols, thiols, amines and cycloalkanes
  • for the preparation of aryl azides from aryl amines

Otras notas

remainder 2-methyl-2-propanol

Pictogramas

FlameExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 2

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

14.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-10 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves


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The Journal of Organic Chemistry, 42, 2426-2426 (1977)
tert-Butyl Nitrite.
Liu Y.
Synlett, 2011(08), 1184-1185 (2011)
Daisuke Hirose et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 9, 1713-1717 (2013-09-26)
Water induces a change in the product of radical multifunctionalization reactions of aliphatic alkenes involving an sp(3) C-H functionalization by an 1,5-hydrogen shift using tert-butyl nitrite and molecular oxygen. The reaction without water, reported previously, gives nitrated γ-lactols, whereas the
Debasish Kundu et al.
Organic letters, 16(6), 1814-1817 (2014-03-14)
A novel strategy for the direct conversion of aryl- and heteroarylamines to selenides has been developed via diazotization of amines with tert-butyl nitrite in neutral medium followed by reaction with diaryl/diheteroaryl/dialkyl diselenides in one pot under photocatalysis at room temperature
Karine Barral et al.
Organic letters, 9(9), 1809-1811 (2007-03-30)
[reaction: see text] An efficient and improved procedure for the preparation of aromatic azides and their application in the Cu(I)-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition ("click reaction") is described. The synthesis of aromatic azides from the corresponding amines is accomplished under mild

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