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Merck

125415

Sigma-Aldrich

1,4-Cyclohexadiene

97%

Sinónimos:

1,4-Dihydrobenzene

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H8
Número de CAS:
Peso molecular:
80.13
Beilstein:
1900733
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

97%

Formulario

liquid

contiene

~0.1% hydroquinone as stabilizer

impurezas

3% benzene

índice de refracción

n20/D 1.472 (lit.)

bp

88-89 °C (lit.)

densidad

0.847 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C1C=CCC=C1

InChI

1S/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2,5-6H,3-4H2

Clave InChI

UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

1,4-Cyclohexadiene is an effective hydrogen donor for catalytic hydrogenation reactions. It can rapidly replace benzyl groups of N-benzyloxycarbamates, benzyl esters, benzyl ethers and benzyl amines with hydrogen. It forms benzene at elevated temperatures in the presence of a ruthenium(II)-triphenylphosphine catalyst.

Aplicación

1,4-Cyclohexadiene (1,4-CHD) was used to study the formation of parent ion from heavy fragmentation of 1,4-CHD on irradiation with a high-intensity laser pulse.
Useful for the reduction of radical intermediates formed in electron-transfer mediated ring-opening reactions

Pictogramas

FlameHealth hazard

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Carc. 1A - Flam. Liq. 2 - Muta. 1B - STOT RE 2

Órganos de actuación

Blood

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

19.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-7 °C - closed cup


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A key factor in parent and fragment ion formation on irradiation with an intense femtosecond laser pulse.
Harada H, et al.
Chemical Physics Letters, 342(5), 563-570 (2001)
Organometallics, 25, 5456-5456 (2006)
Kyung-Bin Cho et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18(33), 10444-10453 (2012-06-21)
The experimentally measured bimolecular reaction rate constant, k(2), should in principle correlate with the theoretically calculated rate-limiting free energy barrier, ΔG(≠), through the Eyring equation, but it fails quite often to do so due to the inability of current computational
Kazutada Ikeuchi et al.
Organic letters, 14(23), 6016-6019 (2012-11-15)
Asymmetric bromolactonization of prochiral cyclohexadiene derivatives with N-bromosuccimide proceeded in the presence of (DHQD)(2)PHAL as a chiral catalyst to afford the corresponding bromolactones with up to 93% ee. This reaction was also applicable to the kinetic resolution of a racemic
Jaya S Kudavalli et al.
Organic letters, 12(23), 5550-5553 (2010-11-09)
Benzene-cis- and trans-1,2-dihydrodiols undergo acid-catalyzed dehydration at remarkably different rates: k(cis)/k(trans) = 4500. This is explained by formation of a β-hydroxycarbocation intermediate in different initial conformations, one of which is stabilized by hyperconjugation amplified by an aromatic no-bond resonance structure

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