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Merck

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1674004

USP

Acido retinoico

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

Sinonimo/i:

ATRA, Acido all-trans-retinoico, Acido della vitamina C, Tretinoina

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C20H28O2
Numero CAS:
Peso molecolare:
300.44
UNSPSC Code:
41116107
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2057223

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grade

pharmaceutical primary standard

agency

USP

API family

tretinoin

manufacturer/tradename

USP

mp

180-181 °C (lit.)

application(s)

pharmaceutical (small molecule)
pharmaceutical

format

neat

SMILES string

CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1

InChI

1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+

InChI key

SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N

Gene Information

General description

Find answers to frequently asked questions on USP products in USP FAQs.
This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the issuing Pharmacopoeia. For further information and support please go to the website of the issuing Pharmacopoeia.

Application

Tretinoin USP reference standard, intended for use in specified quality tests and assays as specified in the USP compendia. Also, for use with USP monographs such as:
  • Tretinoin Cream
  • Tretinoin Gel
  • Tretinoin Topical Solution
  • Isotretinoin
  • Isotretinoin Capsules
  • Acitretin

Biochem/physiol Actions

L′acido all−trans−retinoico (ATRA) è un ligando per il recettore dell′acido retinoico (RAR) e per il recettore X retinoide (RXR). Il RAR e il RXR legati fungono da fattori di trascrizione che regolano la crescita e la differenziazione delle cellule normali e maligne. I citocromi P450 (CYP) catalizzano la 4-idrossilazione dell′ATRA. L′acido retinoico dà via al processo di trasformazione delle cellule staminali embrionali in neuroni.
Ligando per il recettore dell′acido retinoico (RAR) e per il recettore X retinoide (RXR); dà il via al processo di trasformazione delle cellule staminali embrionali in neuroni.

Analysis Note

These products are for test and assay use only. They are not meant for administration to humans or animals and cannot be used to diagnose, treat, or cure diseases of any kind.  ​

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PHR1187554720T1850000
Acido retinoico United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

USP

1674004

Acido retinoico

Acido retinoico Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

Supelco

PHR1187

Acido retinoico

Acido retinoico European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

T1850000

Acido retinoico

description

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

description

Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

description

Potent modulator of growth and differentiation. Inhibits melanocyte adhesion, motility, and growth.

description

European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

manufacturer/tradename

USP

manufacturer/tradename

-

manufacturer/tradename

Calbiochem®

manufacturer/tradename

EDQM

grade

pharmaceutical primary standard

grade

certified reference material, pharmaceutical secondary standard

grade

-

grade

pharmaceutical primary standard

format

neat

format

neat

format

-

format

neat

application(s)

pharmaceutical (small molecule)

application(s)

food and beverages

application(s)

-

application(s)

pharmaceutical (small molecule)

Gene Information

human ... RARA(5914), RARB(5915), RARG(5916)

Gene Information

human ... RARA(5914), RARB(5915), RARG(5916)

Gene Information

-

Gene Information

human ... RARA(5914), RARB(5915), RARG(5916)

API family

tretinoin

API family

tretinoin

API family

-

API family

tretinoin


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Parola di avvertenza

Danger

Codici di pericolo

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2

Classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Punto di infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto di infiammabilità (°C)

Not applicable



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