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1674004

USP

Acido retinoico

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

Sinonimo/i:

ATRA, Acido all-trans-retinoico, Acido della vitamina C, Tretinoina

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C20H28O2
Numero CAS:
Peso molecolare:
300.44
Beilstein:
2057223
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
41116107
ID PubChem:
NACRES:
NA.24

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Grado

pharmaceutical primary standard

Famiglia di API

tretinoin

Produttore/marchio commerciale

USP

Punto di fusione

180-181 °C (lit.)

applicazioni

pharmaceutical (small molecule)

Formato

neat

Stringa SMILE

CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1

InChI

1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N

Informazioni sul gene

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Descrizione generale

This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the issuing Pharmacopoeia. For further information and support please go to the website of the issuing Pharmacopoeia.

Applicazioni

Tretinoin USP reference standard, intended for use in specified quality tests and assays as specified in the USP compendia. Also, for use with USP monographs such as:
  • Tretinoin Cream
  • Tretinoin Gel
  • Tretinoin Topical Solution
  • Isotretinoin
  • Isotretinoin Capsules
  • Acitretin

Azioni biochim/fisiol

L′acido all−trans−retinoico (ATRA) è un ligando per il recettore dell′acido retinoico (RAR) e per il recettore X retinoide (RXR). Il RAR e il RXR legati fungono da fattori di trascrizione che regolano la crescita e la differenziazione delle cellule normali e maligne. I citocromi P450 (CYP) catalizzano la 4-idrossilazione dell′ATRA. L′acido retinoico dà via al processo di trasformazione delle cellule staminali embrionali in neuroni.
Ligando per il recettore dell′acido retinoico (RAR) e per il recettore X retinoide (RXR); dà il via al processo di trasformazione delle cellule staminali embrionali in neuroni.

Risultati analitici

These products are for test and assay use only. They are not meant for administration to humans or animals and cannot be used to diagnose, treat, or cure diseases of any kind.  ​

Altre note

Sales restrictions may apply.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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United States Pharmacopeia, 35(5), 85-85 (2020)
Rie Saba et al.
Developmental biology, 389(2), 173-181 (2014-03-01)
Germ cell sex is defined by factors derived from somatic cells. CYP26B1 is known to be a male sex-promoting factor that inactivates retinoic acid (RA) in somatic cells. In CYP26B1-null XY gonads, germ cells are exposed to a higher level

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