V2002

Vancomicina

≥900 μg per mg (as vancomycin base)

• Sinonimo/i: Vancomicina
• Formula empirica (notazione di Hill): C₆₆H₇₅Cl₂N₉O₂₄ · HCl
• Numero CAS: 1404-93-9
• Peso molecolare: 1485.71
• Beilstein: 3704657
• Codice UNSPSC: 51282703
• ID PubChem: 24900723
• NACRES: NA.85

Proprietà

• Origine biologica: Streptomyces orientalis
• Livello qualitativo: 200
• Stato: powder
• Condizioni di stoccaggio: (Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)
• Concentrazione: ≥900 μg/mg (as vancomycin base)
• Colore: , off-white to brown or White to orange-brown
• Spettro attività antibiotica: Gram-positive bacteria
• Modalità d’azione: cell wall synthesis | interferes
• Temperatura di conservazione: 2-8°C
• Stringa SMILE: Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4
• InChI: 1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1; LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N

Descrizione

Descrizione generale

La vancomicina è un antibiotico glicopeptidico non ribosomiale caratterizzato da una struttura ramificata, triciclica e glicosilata. A differenza degli antibiotici beta-lattamici, la vancomicina agisce inibendo la sintesi della parete cellulare batterica in uno stadio precoce. Il suo spettro di attività è diretto principalmente contro i batteri gram-positivi aerobici e anaerobici, e ricomprende un′ampia varietà di isolati, inclusi quelli che esibiscono resistenza agli antibiotici β-lattamici. La vancomicina è efficace in particolare nei confronti di organismi Gram-positivi quali Clostridium difficile, Listeria monocytogenes, Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus agalactiae, Streptococcus viridans, Streptococcus bovis, Staphylococcus epidermidis, le specie Actinomyces, e quelle Lactobacillus. Dimostra inolte una efficacia straordinaria nel combattere lo Staphylococcus aureus resistente alla meticillina (MRSA). In più, negli studi che afferiscono all biologia cellulare e alla biochimica la vancomicina si dimostra uno strumento efficace nel prevenire la proliferazione di contaminanti batterici.

Applicazioni

La vancomicina cloridrato ottenuta da Streptomyces orientalis è stata usata:

• nella ricerca sugli effetti della deplezione indotta da antibiotici dei Firmicutes e dei Bacteroidetes sulla disregolazione dell′omeostasi energetica nell′obesità[1]
• nella ricerca su isolati di Escherichia coli produttori della tossina Shiga non-O157 provenienti da allevamenti bovini[2]
• per condurre ricerche sulla suscettibilità antimicrobica di ceppi di Bifidobacterium in organismi vari[3]

Azioni biochim/fisiol

La Vancomicina è un antibiotico glicopeptidico che blocca la biosintesi di pareti di cellule batteriche al livello della biosintesi di peptidoglicano. Inibisce l′incorporazione di frammenti terminali di D-alanil-D-alanina dei peptidi NAM/NAG. Efficace contro batteri Gram-positivi. La Vancomicina altera anche la permeabilità della membrana cellulare batterica e la sintesi di RNA.

La vancomicina esercita la propria azione antibatterica formando legami non covalenti con il undecaprenil-(muramil-glucosaminil)-pentapeptide, un precursore fondamentale nella biosintesi della parete cellulare dei batteri. Questa interazione impedisce la sintesi dei peptidoglicani, interferendo con i processi di transglicosilazione e di transpeptidazione, essenziali nell′edificazione della parete cellulare batterica. Di conseguenza, l′integrità della parete cellulare viene compromessa, con conseguente lisi delle cellule. In aggiunta, la vancomicina aumenta la permeabilità della parete cellulare batterica e ostacola la sintesi dell′RNA.

Modalità d′azione: Impedisce l′incorporazione delle estremità D-alanil-D-alanina dei peptidi NAM/NAG.

Spettro antimicrobico: efficace contro i batteri Gram-positivi

Caratteristiche e vantaggi

• Efficace nei confronti di un′ampia varietà di batteri Gram-positivi, tra cui l′MRSA
• Utilizzato comunemente in applicazioni di biologia cellulare e biochimica

Confezionamento

Flacone di vetro senza fondo. Il contenuto è all′interno di un inserto conico fuso.

Altre note

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Tenere il contenitore ben chiuso in luogo asciutto e ben ventilato.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS08
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H317,H334
• Consigli di prudenza: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Classi di pericolo: Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 2
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves