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SML3524

Sigma-Aldrich

EtDO-P4

≥95% (HPLC)

Sinonimo/i:

D-EtDO-P4, D-threo-1-(3′,4′-Ethylenedioxy)phenyl-2-palmitoylamino-3-pyrrolidino-1-propanol, Ethylenedioxy-P4, N-[(1R,2R)-2-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-hydroxy-1-(1-pyrrolidinylmethyl)ethyl]hexadecanamide

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C31H52N2O4
Numero CAS:
245329-78-6
Peso molecolare:
516.76
Codice UNSPSC:
51111800
Codice UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Livello qualitativo

100

Saggio

≥95% (HPLC)

Forma fisica

powder

Colore

white to beige

Solubilità

DMSO: 2 mg/mL, clear

Temperatura di conservazione

-10 to -25°C

InChI

1S/C31H52N2O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-17-30(34)32-27(25-33-20-15-16-21-33)31(35)26-18-19-28-29(24-26)37-23-22-36-28/h18-19,24,27,31,35H,2-17,20-23,25H2,1H3,(H,32,34)/t27-,31-/m1/s1
BBTZZVJOQCCAOR-DLFZDVPBSA-N

Azioni biochim/fisiol

EtDO-P4, a ceramide analog, is a cell penetrant, potent and selective nanomolar inhibitor of UDP-glucose ceramide glucosyltransferase (UGCG). Inhibition of UGCG by EtDO-P4 decreases drug resistance and enhances cytotoxicity of chemotherapeutic drugs such as vincristine, daunorubicin, Lucena-1 and cisplatin.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Glucosylceramide synthase inhibitors D-PDMP and D-EtDO-P4 decrease the GM3 ganglioside level, differ in their effects on insulin receptor autophosphorylation but increase Akt1 kinase phosphorylation in human hepatoma HepG2 cells
Acta Biochimica Polonica, 63 (2016)
Globoside promotes activation of ERK by interaction with the epidermal growth factor receptor
Biochimica et Biophysica Acta, 1820 (2012)
Eduardo J Salustiano et al.
The Journal of biological chemistry, 295(19), 6457-6471 (2020-04-02)
Multidrug resistance (MDR) in cancer arises from cross-resistance to structurally- and functionally-divergent chemotherapeutic drugs. In particular, MDR is characterized by increased expression and activity of ATP-binding cassette (ABC) superfamily transporters. Sphingolipids are substrates of ABC proteins in cell signaling, membrane

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