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SML3096

Sigma-Aldrich

Obeticholic acid

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

(3α,5β, 6α,7α)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-cholan-24-oic acid, 6-ECDCA, 6a-Ethyl-Chenodeoxycholic Acid, OCA

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C26H44O4
Numero CAS:
459789-99-2
Peso molecolare:
420.63
Numero MDL:
MFCD16621104
Codice UNSPSC:
12352106
NACRES:
NA.77

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Livello qualitativo

100

Saggio

≥98% (HPLC)

Stato

powder

Attività ottica

[α]/D +4 to +6°, c = 1.0 in methanol

Colore

white to beige

Solubilità

DMSO: 2 mg/mL, clear

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

C[C@@H]([C@@]1([H])CC[C@@]([H])([C@@]2([C@@H]([C@@H]([C@@]3(C[C@@H](CC[C@@]3([C@]2(CC4)[H])C)O)[H])CC)O)[H])[C@@]14C)CCC(O)=O

InChI

1S/C26H44O4/c1-5-17-21-14-16(27)10-12-26(21,4)20-11-13-25(3)18(15(2)6-9-22(28)29)7-8-19(25)23(20)24(17)30/h15-21,23-24,27,30H,5-14H2,1-4H3,(H,28,29)/t15-,16-,17-,18-,19+,20+,21+,23+,24-,25-,26-/m1/s1
ZXERDUOLZKYMJM-ZWECCWDJSA-N

Azioni biochim/fisiol

Obeticholic acid (6-ECDCA) is a is a semi-synthetic bile acid analogue used to treat used to treat primary biliary cholangitis. Obeticholic acid is an orally available, potent and selective FXR agonist that exhibits anticholeretic and anti-inflammation effects.
orally available, potent and selective FXR agonist that exhibits anticholeretic and anti-inflammation effects

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
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Botao Gao et al.
Tissue engineering and regenerative medicine, 18(2), 217-224 (2021-02-01)
Ballooned hepatocytes (BH) are a key histological hallmark of nonalcoholic steatohepatitis (NASH), yet their consequences for liver-specific functions are unknown. In our previous study, an experimental model of human induced-BHs (iBH) has been successfully developed based on cell sheet technology. This
Roberto Pellicciari et al.
Journal of medicinal chemistry, 45(17), 3569-3572 (2002-08-09)
A series of 6alpha-alkyl-substituted analogues of chenodeoxycholic acid (CDCA) were synthesized and evaluated as potential farnesoid X receptor (FXR) ligands. Among them, 6alpha-ethyl-chenodeoxycholic acid (6-ECDCA) was shown to be a very potent and selective FXR agonist (EC(50) = 99 nM)
Lulu Sun et al.
Nature reviews. Gastroenterology & hepatology, 18(5), 335-347 (2021-02-12)
Farnesoid X receptor (FXR) is a ligand-activated transcription factor involved in the control of bile acid (BA) synthesis and enterohepatic circulation. FXR can influence glucose and lipid homeostasis. Hepatic FXR activation by obeticholic acid is currently used to treat primary

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